75567-84-9 3-(4-溴苯基)丙酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：75567-84-9）

产率：91% 合成条件：With thionyl chloride In methanol at 70℃; for 2 h; 实验步骤：向250mL圆底烧瓶中加入3-（4-溴苯基）丙酸147a（5g，21.83mmol，1.00当量）和甲醇（50mL）。 亚硫酰氯（7.76g，65.23mmol，5.300当量）vva ;;; 在搅拌下滴加。 将所得混合物在70℃下搅拌2小时。 通过加入水/冰淬灭反应。 将含水混合物用乙酸乙酯（200mL×3）萃取，并将合并的有机萃取液用盐水（100mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用PE：EA（5.2％）洗脱，得到10-（4-溴苯基）丙酸甲酯1447b（4.84g，91％-0），为无色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/39386, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 291; 292

合成路线 2（2. 合成：75567-84-9）

产率：100% 合成条件：With Novozym 435; acylase I from Aspergillus melleus; amano lipase AK from pseudomonas fluorescens; lipase from wheat germ; papaine In toluene at 40℃; for 48 h; Enzymatic reaction 实验步骤：一般步骤：向酸（1mmol）的甲苯（1ml）溶液中，将相应的碳酸二烷基酯（2mmol）和酶（每4mg每种酶）加入5ml小瓶中。 将反应混合物在40℃下在装有培养箱（Heidolph Inkubator 1000）的涡旋混合物（Heidolph Promax 1020）中搅拌24或48小时。 冷却后，将混合物用NaHCO 3（3x）和盐水（1x）洗涤。 真空除去有机溶剂，得到产物2a-2r。 参考文献：

• [1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, vol. 102, p. 225 - 229

合成路线 3（3. 合成：75567-84-9）

产率：99% 合成条件：for 16 h; Reflux 实验步骤：通用方法：在不同的反应器中，制备适当的3-（3-溴苯基） - 丙酸或3-（4-溴苯基） - 丙酸的MeOH溶液，并向每个反应器中加入浓H 2 SO 4。 将得到的混合物在回流下搅拌16小时。 将每种粗混合物在真空下还原，并将残余物用二氯甲烷（20mL）和饱和NaHCO 3溶液（20mL）分配。 将每个反应的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。 所得化合物无需任何进一步纯化即可用于进一步反应。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 4, p. 1301 - 1304 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 48, p. 206 - 213 [3] Journal of Organometallic Chemistry, 2002, vol. 657, # 1-2, p. 129 - 135 [4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol. 55, # 23, p. 9365 - 9372 [5] Journal of Chemical Ecology, 2008, vol. 34, # 3, p. 339 - 352 [6] Patent: WO2011/126567, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 236 [7] Patent: CN108409585, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0050-0051 [8] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, vol. 66, # 44, p. 11797 - 11805