360773-84-8 [1-(4-溴苯基)-环丙基]氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：360773-84-8）

产率：99% 合成条件：With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; 实验步骤：N- [1-（4-溴苯基）环丙基]氨基甲酸叔丁酯在100-mL圆底烧瓶中，1-（4-溴苯基）环丙烷-1-胺（1g，4.48mmol，1.00当量）和二 - 将二碳酸叔丁酯（3.1g，13.49mmol，3.01当量）在四氢呋喃（20mL）中混合，在室温下向其中加入碳酸氢钠（5g，59.5mmol，13.29当量）在水（10mL）中的溶液。 温度。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机层，用硫酸钠干燥并减压浓缩。 将残余物在硅胶柱中纯化，用乙酸乙酯的石油醚溶液（10％至50％梯度）洗脱，得到N- [1-（4-溴苯基）环丙基]氨基甲酸叔丁酯（1.47g，99％），为浅黄色固体。。 MS：m / z = 255.7 [M + H-56] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2016/96834, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0390 [2] Patent: US2012/108574, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [3] Patent: WO2016/57762, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [4] Patent: WO2016/102672, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 115

合成路线 2（2. 合成：360773-84-8）

产率：23 g 合成条件：With diphenyl phosphoryl azide; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene for 5 h; Molecular sieve; Reflux 实验步骤：在活化的分子筛（15g）存在下，向1-（4-溴苯基）环丙烷羧酸（40g，165mmol，购自Amatek Chemical AC-0350）的甲苯（800ml）溶液中加入N，N- 加入二异丙基乙胺（27.5g，497mmol），二苯基磷酰基叠氮化物（54.7g，215mmol）和叔丁醇（380ml）。 将所得混合物回流5小时。 将混合物冷却至室温，真空蒸发溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（200ml）中，用5％柠檬酸（200ml），NaHCO3水溶液（200ml）和盐水（200ml）洗涤。 用Na 2 SO 4干燥并蒸发溶剂后收集有机物，得到粗残余物，将其经硅胶快速色谱纯化，用石油醚/乙酸乙酯4：1混合物洗脱。 溶剂蒸发后收集级分，得到标题化合物（D4）（23.0g），为固体。 参考文献：

• [1] Patent: US6359135, 2002, B1. Location in patent: Page column 113-114 [2] Patent: US6369225, 2002, B1. Location in patent: Page column 42, 112 [3] Patent: US2008/81802, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [4] Patent: WO2012/76063, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37 [5] Patent: US2013/261100, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0264-0265 [6] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 16, p. 1941 - 1953