39989-39-4 7-甲氧基异喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

有机合成; 化学过程研究

合成路线 1（1. 合成：39989-39-4）

产率：1.27 g 合成条件：With ammonium hydroxide In methanol; dichloromethane at 20℃; for 24 h; 实验步骤：在N 2下将5-甲氧基-1H-茚（2.40g，16.4mmol）的MeOH（20mL）和CH 2 Cl 2（50mL）溶液冷却至-78℃。将O 3（含有O 2载气）鼓泡通过溶液30分钟。当反应进行时，发生放热至-65℃;这在反应结束时消退，并且看到溶解的臭氧的蓝色着色。通过用N 2冲洗反应容器除去未反应的臭氧。加入NaHCO 3（1.75g，20.9mmol）和Me 2 S（3.28mL，44.3mmol）。移去冷却浴，将混合物在室温下搅拌16小时。加入Concd（28-30％）氨水（20mL）并将混合物再搅拌24小时。将混合物用CH 2 Cl 2（3×100mL）萃取，并将合并的有机相用5％HCl水溶液（2×100mL）萃取。将合并的水相用CH 2 Cl 2（100mL）洗涤，并在搅拌下用Na 2 CO 3碱化至pH 10。从溶液中沉淀出的油;将混合物用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。将合并的有机萃取液用饱和NaHCO 3洗涤。盐水（50mL），干燥（MgSO 4）并蒸发，得到标题化合物6（1.27g，49％），为棕色油状物，其不经进一步纯化使用.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 9.16（s， 1 H），8.41（d，J = 5.7 Hz，1 H），7.73（d，J = 9.0 Hz，1 H），7.58（d，J = 5.7 Hz，1 H），7.35（dd，J = 9.0 ，2.5Hz，1H），7.22（d，J = 2.5Hz，1H），3.96（s，3H）.MS（ES +）：m / z = 160 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 24, p. 4963 - 4981

合成路线 2（2. 合成：39989-39-4）

产率：84% 合成条件：With hydrogenchloride; ammonia; trifluoroborane diethyl ether In toluene 实验步骤：85A。 7-甲氧基 - 异喹啉将氨基乙醛二甲基缩醛（81.9mL）加入到60.8mL 3-甲氧基 - 苯甲醛在600mL甲苯中的溶液中。 使用Dean-Stark分水器将混合物回流5小时，随后冷却至5℃。在氮气氛中，以如下速率连续加入三氟乙酸酐（209mL）和三氟化硼醚合物（185mL），使得 将内部温度保持在10℃以下。在室温下搅拌3天后，将反应混合物倒在冰上，加入250mL 2N盐酸，用1N盐酸萃取有机层。 通过加入浓氨水将合并的含水萃取物的pH值调节至pH 9。 用乙酸乙酯萃取，然后干燥并真空除去溶剂，得到66.9g（84％）标题化合物，为浅棕色油状物。 EI-MS：159（M +）。 参考文献：

• [1] Patent: US6194409, 2001, B1