34408-14-5 8-氯腺嘌呤核苷

危险性质：非危险化学品

生命科学，可诱导自噬细胞死亡。

医药

合成路线 1（1. 合成：34408-14-5）

产率：52% 合成条件：With N-chloro-succinimide; acetic acid In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 48 h; 实验步骤：步骤2：将腺苷（1.09g，4.08mmol）悬浮于DMF（50mL）中，加入冰醋酸（10mL）。 逐滴加入N-氯代琥珀酰亚胺（2g，15mmol）的DMF（15mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌48小时，并将挥发物真空蒸发，得到黄色胶状物。 将粗产物吸附在二氧化硅上并通过硅胶CC（填充在5％MeOHICHC13中，用7％MeOHICHC13洗脱）纯化，得到白色粉末（0.65g，52％）。'H NIVIR（500MHz，DMSO-d6）8.16（s） ，1H，H-2），7.55（br s，2H，NH2），5.86（d，J = 6.8Hz，1H，Hi'），5.48（d，J 6.2Hz，1H，2'OH），5.45（ d，J 4.0 Hz，iH，5'-OH），5.23（d，J4.6 Hz，iH，3'OH），5.08-5.06（m，iH，H-2'），4.23-4.i8（ m，iH，H3'），4.01-3.96（m，iH，H4'），3.72-3.65（m，iH，H5'），3.57-3.50（m，iH，H5'）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/207989, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56 [2] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 13, p. 2819 - 2823 [3] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2002, vol. 21, # 8-9, p. 599 - 617

合成路线 2（2. 合成：34408-14-5）

产率：20% 合成条件：With N-chloro-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 45℃; for 18 h; 实验步骤：将6-苄氨基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（115mg，0.322mmol）和51.6mg（0.386mmol）N-氯代琥珀酰亚胺溶于3ml DMF中，并将溶液在45℃加热18小时。。 蒸发混合物，通过柱色谱法在CHCl 3 -MeOH-NH 4 OH（95：5：0.5）中纯化残余物。 得到25.2mg 6-苄氨基-8-氯-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（20％），62.1mg起始化合物（54％）; mp = 90-92℃.MS ESI +：392.2 [M + H +]。 对于C17H18ClN5O4计算值391.1047，实测值392.1119 [M + H +]。 1H NMR（300MHz; CDCl3）δ3.61（dd，J = 4.1Hz，8.2Hz，H5'），3.89（d，J = 12.7Hz，H5'），4.27（s，H4'），4.45（d， J = 5.7Hz，H3'），4.74（bs，-CH2-），4.79（bs，-CH2-），5.00（dd，J = 5.7Hz，6.3Hz，H2'），6.01（d，J = 7.3） Hz，H1'），6.38（bs，HN），7.28（m，H-Ph），8.21（s，H2）。 通过从TLC中洗去，分离出8-氯腺苷作为MS ESI的分析样品。 MS ESI +：302.3 [M + H +]。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/72506, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0127

合成路线 3（3. 合成：34408-14-5）

产率：65% 合成条件：With acetic acid In methanol; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：方法B向腺苷（1.09g，4.1mmol）的DMF（50mL）和AcOH（10mL）溶液中加入N-氯代琥珀酰胺（NCS，2.0g，15mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌6天。 将溶剂蒸发至干，残余物通过HPLC在C-18反相柱上使用MeOH：AcOH：H2O（18：1：18，v / v）纯化，得到0.8g（65％）的2，其中 与方法A制备的标题化合物相同。 参考文献：

• [1] Patent: US4861873, 1989, A