57800-76-7 5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：57800-76-7）

产率：58% 合成条件：at 0℃; for 1 h; 实验步骤：步骤2：5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯的制备将发烟硝酸（15ml）用冰和饱和盐水冷却，加入5-氯噻吩-2-羧酸甲酯（4.99g，28.3mmol）。 小部分，将混合物搅拌1小时。 向反应混合物中加入冰水，过滤收集沉淀的固体，用水洗涤并真空干燥，得到5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯（3.88g，产率58％）。 1H-NMR（400MHz，δppm，DMSO-d6）：8.17（1H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1688420, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122 [2] Patent: CN107903208, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0139 [3] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 2965,2969

合成路线 2（2. 合成：57800-76-7）

产率：75% 合成条件：for 20 h; Reflux 实验步骤：将5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸（1.0g，4.82mmol）溶解在MeOH（50.0mL）中，并缓慢加入SOCl 2（699.0μ，9.63mmol）。 回流20小时后，将反应混合物减压浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，n-ex：EtOAc = 4：1）纯化残余物，得到5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯（797.5mg，75％），为白色固体。 -NMR（400MHz，CDC13）：δ8.18（s，IH），3.94（s，3H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/196793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114