20870-90-0 5-溴-1-甲基-2-氧代二氢吲哚

Hazard Note:Harmful 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933790090

未明确具体用途，可能用于医药或农药相关合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：20870-90-0）

产率：58% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; for 3 h; 实验步骤：将N-甲基吲哚（0.5g，3.4mmol）的乙腈（5mL）溶液在0℃下搅拌，然后滴加在10mL乙腈中的NBS（0.62g）。 将混合物在该温度下搅拌1小时，然后在环境温度下搅拌2小时。 然后蒸发溶液，将固体溶解在CHCl3中，用水洗涤两次。 蒸发CHCl3后，棕色固体用己烷重结晶。 制备5-溴-N-甲基羟吲哚（0.44g），产率58％.1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.42-7.39（d，1H），7.26（s，1H），6.71-6.68（ d，1H），3.52-3.20（s，2H），3.19（s，3H）。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 20-21, p. 3781 - 3793 [2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 74, p. 70221 - 70225 [3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2015, vol. 618, # 1, p. 47 - 54 [4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

合成路线 2（2. 合成：20870-90-0）

产率：91% 合成条件：With 1-fluoro-1,2-phenyliodohydrin-3-(1H)-one In 1,4-dioxane; water at 140℃; for 5 h; 实验步骤：在室温下向0.4mL反应管中加入0.4mL 1,4-二恶烷。加入2mL水并搅拌混合。称取1-氟-1,2-苯基碘醇-3-（1H） - 酮（175mg） 将0.66mmol），0.66mmol）加入反应管中并搅拌1分钟。将反应管置于140℃油浴中，加入5-溴-N-甲基肼（121mg，0.6mmol）。 加入冷凝器并在140℃油浴中反应5小时.TLC点板显示原料反应完成，将反应管从油浴中取出。冷却至室温，反应淬灭 加入10mL饱和碳酸氢钠，用乙酸乙酯（20mL）萃取。蒸汽浓缩有机层，得到淡粉红色固体5-溴-N-甲基取代的2-吲哚酮124mg。 通过柱色谱法，产率为91％。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 12, p. 1437 - 1442 [2] Patent: CN108129377, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0044-0045

合成路线 3（3. 合成：20870-90-0）

产率：97% 合成条件：With hydrazine hydrate In ethanol; water at 45℃; for 0.17 h; 实验步骤：一般步骤：将取代的异靛蓝（0.2mmol）和水合肼（3ml）在新蒸馏的EtOH（3ml）中的混合物在45℃下加热10分钟。 将溶剂和挥发物蒸发，得到纯产物，为白色固体，不需要特别纯化。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 49, p. 6615 - 6618