29922-56-3 3-溴-4-羟基苯甲醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：29922-56-3）

产率：68% 合成条件：Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78℃; for 1 h; Stage #2: With water In tetrahydrofuran; methanol; dichloromethane 实验步骤：向12（0.185g，0.80mmol）的无水CH 2 Cl 2（14mL）溶液中，在-78℃下加入DIBAL-H的THF（1.0M）溶液（1.92mL，1.92mmol）。将溶液搅拌1小时，然后通过加入MeOH和水使其骤冷。加入饱和Na +和K +酒石酸盐溶液;将混合物再搅拌1小时，水层用乙酸乙酯（3.x.20mL）萃取。合并有机层，用10％NaHCO 3水溶液和水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法（乙酸乙酯/己烷1：1）纯化残余物，得到13，为白色固体（0.111g，68％）。熔点125℃; [找到：C，41.45; H，3.42。 C7H7BrO2要求C，41.41; H，3.48]; Rf 0.6（乙酸乙酯/己烷65:35）; IRνmax（Nujol）3510,3060,2982,1610,1505,1425,1270,905,750,710cm -1; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：（s，1H），7.38（d，J 2.0Hz，1H），7.08（dd，J 2.0,8.2Hz，1H），6.87（d，J 8.2Hz， 1H），5.07（t，J 5.7Hz，1H），4.34（d，J 5.7Hz，2H）; 13 C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：153.3,135.4,131.6,127.6,116.5,109.4,62.5。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 34, p. 6300 - 6307