24410-19-3 吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24410-19-3）

产率：100% 合成条件：With ammonia In methanol at 105℃; for 8 h; 实验步骤：在耐压的10mL体积的不锈钢容器中，1.00g（7.2mmol）的2-氨基烟酸，3.07g（28.8mmol）的原甲酸甲酯和5.0mL（38mmol）的15wt％的氨 - 甲醇 将溶液在105℃加热8小时以进行反应。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并减压浓缩，得到1.06g（分离后产率：100％）3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮，为黑色 固体产品。 3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮具有以下性质：1H-NMR（DMSO-d6，δ（ppm））：3.36（1H，brs），7.46（1H，dd，J = 8.0,4.5 Hz），8.31（1H，s），8.45（1H，dd，J = 7.8,2.1 Hz），8.87（1H，dd，J = 4.8,2.1 Hz）CI-MS（m / e）：148（M+ 1） 参考文献：

• [1] Patent: EP1637523, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8

合成路线 2（2. 合成：24410-19-3）

产率：55% 合成条件：With ytterbium(III) triflate In 1,3,5-trimethyl-benzene at 165℃; for 6 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将2-氨基苯甲酰胺（1,4.0mmol），甲酰胺（2,6.0mmol），Yb（OTf）3（0.20mmol，5.0mol）和均三甲苯（5.0mL）的混合物置于20mL中 Pyrex烧瓶在氩气流下配备磁力搅拌棒和回流冷凝器。 反应在120-165℃（浴温）下搅拌进行6小时。 然后，将反应混合物冷却至室温，并通过GLC，GC-MS（EI）和LC-MS（ESI）分析。 在真空下蒸发均三甲苯后，通过从MeOH /己烷中重结晶和/或在硅胶上的中压柱色谱法分离产物（3）（洗脱液：EtOAc /己烷= 50 / 50~EtOAc 100％。对于3j，洗脱液：MeOH / CHCl3 = 50/50）。 在400MHz下记录1 H NMR光谱，并且在DMSO-d6中以100MHz记录13C NMR光谱。 3a-e，38 3f，39 3g，40 3h，41和3j，42的分析和光谱数据与先前报道的一致。 产物3i的特征如下。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 857 - 865