38202-27-6 O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯

危险性质：非危险化学品 危险品属性：冷藏品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：38202-27-6）

产率：94% 合成条件：With dmap; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 实验步骤：将N-羟基乙酰亚胺酸乙酯（2.00g，19.4mmol），N，N-二异丙基乙胺（3.01g，23.3mmol）和4-二甲基氨基吡啶（240mg，1.96mmol）的无水二氯甲烷（30mL）溶液冷却至0° C。向该冷溶液中缓慢加入2,4,6-三甲基苯-1-磺酰氯（4.66g，21.3mmol），温热至室温并搅拌1小时。加入水（40mL）淬灭反应，用二氯甲烷（30mL，3次）萃取该混合物。将合并的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。获得的粗产物通过二氧化硅快速柱色谱法纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到9，为白色固体（5.19g，94％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ6.94（s，2H），3.88（q，J = 7.1Hz，2H），2.62（s，6H），2.28（s，3H），2.00（s，3H），1.15 （t，J = 7.1Hz，3H）。 13C NMR（101MHz，CDCl3）δ169.1,143.3,140.6,131.5,130.3,63.6,22.8,21.0,14.8,13.9; HRMS（ESI / TOF）m / z计算值C 13 H 20 NO 4 S + [M + H] + 286.1108，实测值286.1115。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 25, p. 13755 - 13763 [2] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 6, p. 626 - 631 [3] Patent: WO2011/112186, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 202 [4] Patent: CN108530315, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0100-0102 [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1383 - 1387 [6] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5490 - 5493 [7] Archiv der Pharmazie, 2006, vol. 339, # 5, p. 262 - 266 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 934 - 945 [9] The Journal of organic chemistry, 1973, vol. 38, # 6, p. 1239 - 1241 [10] Patent: WO2008/9487, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [11] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 30, p. 9642 - 9643 [12] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 2, p. 309 - 316 [13] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 18, p. 4127 - 4132 [14] Patent: US2012/178913, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8

合成路线 2（2. 合成：38202-27-6）

产率：92% 合成条件：With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; 实验步骤：O-（mesityIsulfonyl）hydroxyIamne。 将N-羟基乙酰亚胺酸乙酯（10.3g，47mmol，1.1当量）和三乙胺（25.5ml，94mmol，2当量）溶解在DMF（40ml，2体积）中，并将混合物冷却至0℃。 然后分批加入O-均三甲苯（20g，47mmol，1当量），并将混合物在0℃下搅拌45分钟。 将上述溶液倒入冰水中，过滤得到的固体并用水洗涤。 产量：23克（92％）。 1HNMR（400MHz，DMSO-d6）：δ1.16（t，3H），2.03（s，3H），2.31（s，3H），2.64（s，6H），3.89（q，2H），6.96（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/30538, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 203