100927-10-4 (R)-(1-氨基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯（储存“2-8℃，避光”；运输“冰袋”）

危险性质：非危险化学品

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：100927-10-4）

产率：92% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 20℃; for 15 h; 实验步骤：向搅拌的（S）-1-叠氮基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯（S2-3）（6.0g，30mmol）的乙酸乙酯（50.0mL）溶液中加入10％Pd / C（2.3g）。 将反应混合物在氢气氛（1atm）下在室温下搅拌15小时。 将反应混合物通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤硅藻土，减压浓缩滤液，得到标题化合物S2-4（4.8g，92％），为浅黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ0.95（d，J = 6.6Hz，3H），1.36（s，9H），2.49（m，2H），3.32（m，1H），6.49（br s，1H）） 参考文献：

• [1] Patent: US2016/75720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0247

合成路线 2（2. 合成：100927-10-4）

产率：35% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 20 - 70℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气下向搅拌的Boc-D-Ala-NH 2（4.600g，24.4mmol，1.0当量）的无水四氢呋喃（100mL）溶液中加入1.0M硼烷 - 四氢呋喃络合物的四氢呋喃溶液（97.756mL，97.8mmol，4.0）。当量）。 将混合物在室温下搅拌16小时，然后在70℃下加热2小时。 冷却后，用甲醇淬灭反应直至不产生气泡。 将混合物在70℃加热2小时，然后真空浓缩。 通过硅胶柱（0-30％甲醇/二氯甲烷）纯化残余物，得到无色油状的所需产物（1.5g，35％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ4.60（br s，1H），3.65（m，1H），2.75（dd，1H，J = 12.9,5.1Hz），2.63（dd，1H，J = 12.9,6.6） Hz），1.45（s，9H），1.41（s，2H），1.12（d，3H，J = 6.3Hz）。 参考文献：

• [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 24, p. 6814 - 6824 [2] Patent: US2015/284362, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0416 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4878 - 4881 [4] Patent: WO2016/206101, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 358; 359