52689-19-7 6-乙酰基烟腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：52689-19-7）

产率：65% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water 实验步骤：6-乙酰基烟腈; 将粗6-（1-乙氧基 - 乙烯基） - 烟腈（14.5g，约80％）溶于THF（120mL）和2.5N盐酸（40mL）中。 在室温下搅拌溶液16小时。 用饱和NaHCO 3水溶液（pH至7.5）淬灭反应。 用EtOAc（200mL）萃取混合物。 用Na 2 SO 4干燥有机层，过滤并真空浓缩。 通过硅胶（120g）色谱法纯化粗混合物，用己烷/ EtOAc（9：1至3：1梯度）洗脱，得到所需中间体（4.2g，65％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/28083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 142

合成路线 2（2. 合成：52689-19-7）

产率：21% 合成条件：Stage #1: With ammonium peroxydisulfate; sulfuric acid; silver nitrate In dichloromethane; water at 0 - 40℃; for 1.50 h; Stage #2: With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 0℃; 实验步骤：方法B; 1）2-乙酰基-5-氰基吡啶; 将过二硫酸铵（10.3g）逐渐加入到3-氯吡啶（3.12g），丙酮酸（6.23ml）和硝酸银（1.27g）在二氯甲烷（150ml）和水（150ml）的混合物中的溶液中。 在室温下。 在冰冷却下将硫酸（3.2ml）逐渐加入到反应液中，并将混合物在40℃下搅拌1.5小时。 在冰冷却下向反应液中加入1N氢氧化钠水溶液使溶液呈碱性，用二氯甲烷萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥。 过滤后，减压蒸发溶剂，并将残余物通过硅胶上的柱色谱法（乙酸乙酯 - 己烷）纯化，得到2-乙酰基-5-氰基吡啶（903mg，21％），为固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.75（3H，s），8.13-8.16（2H，m），8.95（1H，d，J = 1.2Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87 [2] Patent: EP1762568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [3] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 76