942070-47-5 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（3. 合成：942070-47-5）

产率：10% 合成条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 80 - 90℃; for 2.5 - 3 h; 实验步骤：Boc-碘 - 氮杂吲哚（化合物56.2,7.5克，0.022摩尔），双（频哪醇合）二硼（16.6克，0.065摩尔），乙酸钾（12.8克，0.13摩尔）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁将二氯化钯（II）二氯甲烷络合物（1：1）（1.78g，0.002mol）溶解在80ml N，N-二甲基甲酰胺中，并在90℃下加热3小时。通过旋转蒸发除去溶剂，将残留的固体溶解在二氯甲烷中，并通过ISCO柱纯化，使用15-25％乙酸乙酯的己烷溶液（10％产率）纯化。 ES（+）MS m / e = 345（M + 1）。 3-碘 - 吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯（490mg，0.00142mol），双（频哪醇合）二硼（1.11g，0.00436mol; Aldrich），乙酸钾（0.86g）将0.0087mol; Aldrich）和[1，r-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）与二氯甲烷（1：1）（0.117g，0.000143mol; Strem）络合，溶解在N，N-二甲基甲酰胺（8）中。 mL，0.1mol; Aldrich）。将反应在密封管中于80℃加热2.5小时。将反应蒸发至干燥并通过硅胶色谱法纯化，得到标题化合物（234mg，48％）。 MS m / z = 345.24（M + 1）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）。（TM）。 ppm 8.478（dd，J = 4.6,1.5Hz，1H）8.234（dd，J = 7.7,1.7Hz，1H）8.031（s，1H）7.191（dd，J = 7.9,4.8Hz，1H）1.644（s， 9H），1.352（s，12H）。 TLC Rf = 0.43，在3：1己烷/乙酸乙酯中。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101; 109