117570-53-3 2,5-己酮可可碱

中文名称: 2,5-己酮可可碱
英文名称: vadimezan
CAS号
分子式: C₁₇H₁₄O₄
分子量: 282.291
更新日期: 2026-04-03

名称和标识

中文名: 2,5-己酮可可碱
英文名: vadimezan
CAS号: 117570-53-3
分子式: C17H14O4
分子量: 282.291
中文别名: 5,6-二甲基-9-氧-9-氢-氧杂蒽-4-乙酸(DMXAA,ASA404);5,6-二甲基-9H-氧杂蒽-9-酮-4-乙酸;5,6-二甲基吨酮-4-乙酸;5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸
英文别名: 5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid; 5,6-dimethylxanthenoneacetic acid; (5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid; Vadimezan; 2-(5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid; T C666 BO IVJ D1 E1 N1VQ; ASA-404; DMXAA; 5,6-Dimethylxanthenone-4-acetic acid

物化属性

外观与性状: solid | light brown
形态: 固体
颜色: 浅棕色
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.633
水溶解性: DMSO: 17 mg/mL, soluble
沸点: 520.9±50.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: DMSO：17 mg/mL，可溶
熔点: 264 °C
稳定性: 自购买之日起，稳定期为 1 年。 DMSO 或 DMF 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。
精确质量: 282.089203
蒸气压: 0Pa at 20℃
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 4.21±0.10(Predicted)
闪点: 197.1±23.6 °C
LogP: 3.60
PSA: 67.51000

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 3077 9/PG 3 WGK Germany:3 RTECS号:ZD5536200 海关编码:2932.99.7000 危险等级:9 存储类别:11 - 可燃固体危险性类别:急性毒性类别4 经口危害水生环境-急性危害类别1

生产及用途

用途与制备

生物活性 DMXAA (Vadimezan)是一种vascular disrupting agents (VDA)，也是一种DT-diaphorase的竞争性抑制剂，无细胞试验中Ki为20 μM ，IC50为62.5 μM。DMXAA (Vadimezan) 也是一种STING 激动剂，具有潜在的抗肿瘤活性。DMXAA (Vadimezan) 在体外可有效诱导 IFN-β 和 TNF-α 的表达，但对 TNF-α 影响相对较低。DMXAA (Vadimezan)具有抗病毒活性。Phase 3。
靶点 Target Value DT-diaphorase (Cell-free assay) 20 μM(Ki) DT-diaphorase (Cell-free assay) 20 μM(Ki)
体外研究在体外, DMXAA（ASA404)抑制纯化的DT-心肌黄酶，IC50为62.5 μM，K i 为20 μM。DMXAA（ASA404)作用于DLD-1人结肠癌细胞, 抑制DT-心肌黄酶活性，IC50为 49.6 μM，而对细胞色素 b5 还原酶和细胞色素P450还原酶没有显著作用效果。 DMXAA（ASA404)为抗病毒药物，作用于RAW 264.7巨噬细胞，抑制VSV-诱导的细胞毒性，也抑制流感病毒复制。最新研究显示DMXAA（ASA404)作用于VEGFR几种激酶成员,如人人脐静脉内皮细胞中的VEGFR2信号，具有非免疫调节的抑制效果。
体内研究 DMXAA（ASA404)显著延迟化学致癌物诱导的细胞生长, 提高肿瘤倍增时间，且提高从治疗到安乐死的时间。DMXAA（ASA404)处理携带肿瘤的动物后, 平均肿瘤倍增时间,平均肿瘤变三倍时间，及从治疗到安乐死的平均时间分别提高4.4-, 1.8- 2.7-倍。 DMXAA（ASA404)处理显著保护感染200 p.f.u.小鼠适应的H1N1流感 PR8病毒的C57BL/6J小鼠，使存活率达60%, 而对照组存活率只为20%。

医药

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