1427-06-1 6-氟烟酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1427-06-1）

产率：84% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：步骤G：6-氟 - 烟酸甲酯在圆底烧瓶中加入K 2 CO 3（191g，1380mmol），6-氟烟酸（77.8g，551mmol）和二甲基甲酰胺（551mL）。甲基碘（51.5mL， 然后在室温下一次性加入827mmol）并将混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。将有机层用水洗涤三次并用盐水洗涤一次，然后用Na 2 SO 4干燥。 通过硅胶快速色谱法（乙酸乙酯/二氯甲烷）纯化，得到6-氟 - 烟酸甲酯（71.8g，84％），为白色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3，δ）：3.96（s，3H）7.01（dd，J = 8.58,2.93Hz，1H）8.41（ddd，J = 8.49,7.61,2.44Hz，1H）8.89（d，J = 2.34 Hz，1H）; MS（M + 1）：156.1。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/165343, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [2] Patent: WO2007/135350, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 69

合成路线 2（2. 合成：1427-06-1）

产率：47% 合成条件：at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：6-氟烟酸甲酯。 在室温下向6-氟烟酸（255mg，1.32mmol）的甲醇（5mL）溶液中加入（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（4.0mL，2M的乙醚溶液，8.0mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌30分钟并浓缩。 使用6-氟烟酸甲酯（129mg，47％）而无需进一步纯化：1 H NMR（600MHz，DMSOd 6）δ8.79（d，J = 2.6Hz，1H），8.47（td，J = 7.9,2.6Hz，1H） ，7.35（ddd，J = 8.5,2.6,0.6Hz，1H），3.88（s，3H）; ESIMS计算值156.0（M + + H），实测值156.1（M + + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/2248, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 76