5521-38-0 2-[4-(4-硝基苯基)哌嗪]-1-乙醇

危险等级:IRRITANT

主要用于医药领域，具体用途未明确提及，但根据其结构和合成背景推测为药物中间体或活性成分。

医药

合成路线 1（1. 合成：5521-38-0）

产率：97% 合成条件：With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 16 h; 实验步骤：向搅拌的1-氟-4-硝基苯（2g，14.17mmol）和碳酸钾（3.92g，28.3mmol）的无水二甲基亚砜（10mL）悬浮液中加入2-（哌嗪-1-基）乙醇（ 2.089mL，17.01mmol）并将混合物在80℃下加热16小时。 冷却后，将混合物在水（100mL）和乙酸乙酯（30mL）之间分配。 分离水层并用乙酸乙酯（2×30mL）萃取。 将合并的有机部分真空浓缩。 将残余物在水（100mL）中研磨。 通过真空过滤收集固体，并在真空下干燥16小时并流动氮气，得到标题化合物（3.45g，97％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3 8.11（d，2H），6.82（d，2H），3.68（t，2H），3.44（t，4H），2.67（t，4H），2.62（t， 2H），2.55（br s，1H）。 LCMS（方法C）：RT = 0.45ml m / z = 252 [M + H]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/92431, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 236 [2] Patent: WO2015/27222, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0322 [3] Patent: WO2012/59932, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112-113 [4] Patent: WO2016/138527, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00212 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2371 - 2387 [6] Patent: US2003/13708, 2003, A1 [7] Patent: US2004/87575, 2004, A1 [8] Patent: US2004/110745, 2004, A1

合成路线 2（2. 合成：5521-38-0）

产率：97% 合成条件：With triethylamine In chloroform at 50℃; 实验步骤：将1-（4-硝基苯基）哌嗪（5,2.5g，12mmol），2-溴乙醇（1.28mL，18mmol）和Et 3 N（1.6mL，18mmol）的混合物在50℃下在CHCl 3（15mL）中加热。 ）持续30-35小时。将反应混合物减压浓缩，将残余物溶于EtOAc（15mL）中。用水（10mL×3）洗涤有机层。然后将合并的有机层干燥（无水Na 2 SO 4）并减压浓缩。用蒸馏己烷洗涤固体分离物，并再次在高真空下干燥。使用EtOAc /己烷以高产率（产率97％）将纯黄色晶体重结晶;熔点：180-184℃; IR（KBr）v（cm -1）：3019,2399,2344,1597,1535,1507,1476,1350,1330; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.12-8.09（2H，m），6.83-6.81（2H，m），3.69（2H，t，J 5.2Hz），3.47-3.43（4H，m），2.67（ 4H，t，J 5.1 Hz），2.62（2H，t，J 5.4 Hz），2.33（1H，bs）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ154.7,138.5,125.9,112.7,59.3,57.9,52.4,47.0; HRMS（ESIpositive）m / z计算值。 C12H17N3O3 [M + H] +的分析计算值：252.1348，实测值，252.1347;计算。对于C12H17N3O3; C，57.36; H，6.82; N，16.72，实测值：C，57.13; H，6.64; N，16.60。 ：