51039-53-3 2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑

中文名称: 2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑
英文名称: 2-Bromo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
CAS号
分子式: C₈H₅BrN₂O
分子量: 225.04
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑
英文名: 2-Bromo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
CAS号: 51039-53-3
分子式: C8H5BrN2O
分子量: 225.04
中文别名: 2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑（储存“-20℃”；运输“干冰”）
英文别名: 1,3,4-Oxadiazole,2-bromo-5-phenyl-; 2-Bromo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol; 2-Brom-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol; 2-bromo-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole; 2-phenyl-5-bromo-1,3,4-oxadiazole

物化属性

Log S: -3.74
LogP: 3.13
Molar Refractivity: 47.43
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. heavy atoms: 12
Num. rotatable bonds: 1
PSA: 38.92 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.586
水溶解性: 0.0412 mg/ml ; 0.000183 mol/l
沸点: 318.8±25.0 °C (760 mmHg)
熔点: 107-109 °C
精确质量: 223.958511
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -7.32±0.32 (Predicted)
闪点: 146.6±23.2 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：51039-53-3）

产率：93% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -70 - -65℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With bromine In tetrahydrofuran; hexane at -70 - -65℃; for 1 h; 实验步骤：向500mL四颈烧瓶中加入四氢呋喃（170mL）和4（17.0g，0.1163mol）。在氮气氛下，在搅拌下将反应物料冷却至-65至-70℃，并在1小时内加入正丁基锂（60.66mL，2.3M无色己烷，0.1395mol），在相同温度下搅拌进一步反应物质1.0。 H。通过将反应温度-65℃保持在-70℃，将溴（11.15g，0.1395mol）缓慢加入到反应物料中。进一步搅拌反应物质1.0小时。通过TLC监测反应完成。将反应物料温热至约-10℃并用1.0N HCl溶液（100mL）淬灭。将反应物质温热至室温，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取化合物。将合并的有机层用水（1×100mL）洗涤，然后用盐水（100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩至一个体积阶段。使用石油醚使化合物结晶，得到标题化合物，为白色固体。（收率：24.3g，93％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.57-7.68（m，3H），7.95-7.98（m，2H）。 MS（ESI）m / z：226.0 参考文献：

[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 8, p. 783 - 791

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