29274-22-4 吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：29274-22-4）

产率：99% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; Inert atmosphere 实验步骤：将化合物5-氨基吡唑（5g，60mmol）和3-乙氧基丙烯酸乙酯（13g，90mmol）碳酸铯（29g，90mmol）在100ml N，N-二甲基甲酰胺中混合。 在110℃过夜。冷却至室温，用200ml水稀释，乙醚萃取（40mL×3），将水相减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（DCM：MeOH = 10）纯化残余物。 ：1）4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮（8g），产率99％。 参考文献：

• [1] Patent: CN104250252, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0095; 0097; 0098 [2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 3, p. 1043 - 1046

合成路线 2（2. 合成：29274-22-4）

产率：58% 合成条件：With sodium ethanolate In ethanol at 60℃; for 2 h; 实验步骤：将1,3-二甲基尿嘧啶（3.15g，22.5mmol）和乙醇钠（23mL的21％乙醇溶液）加入到1H-吡唑-5-胺（1.7g，20.4mmol）的乙醇溶液（50μl）中。毫升）。 将所得混合物加热至60℃并保持2小时，然后冷却至室温。 通过过滤分离浅棕色固体，得到吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H） - 酮（1.6g，58％）。 保留时间（分钟）= 0.820，方法[3]，MS（ESI）136.1（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/91310, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 141 [2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 3, p. 1043 - 1046 [3] Patent: WO2018/98500, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 84

合成路线 3（3. 合成：29274-22-4）

产率：85% 合成条件：With acetic acid In water for 0.25 h; Inert atmosphere 实验步骤：将吡唑并[1,5-α]哒嗪-5-醇（13.47g）溶解在500mL乙酸和100mL水中，搅拌15分钟，然后在真空下蒸发至干。 将残余物悬浮在300mL 9：1二氯甲烷甲醇中，并通过硅胶真空过滤以除去乙酸钠。 用700mL另外的二氯甲烷甲醇溶液洗涤硅胶垫。 将合并的二氯甲烷甲醇溶液浓缩至干。 将固体产物悬浮在1：1己烷：二氯甲烷中并过滤，得到9.9g（85％）吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H） - 酮。 LCMS（ESI）m + H = 136.0; 1H NMR（400MHz，DMSO-d）δ：12.1（宽可交换，1H），8.47（d，1H，J = 7.9），7.75（d，1H，J = I.9），5.94（ d，IH，J = 7.5），5.81（d，1H，J = 1.7）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/51549, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 75 [2] Patent: US2012/22043, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 10090 - 10107