155690-79-2 6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：155690-79-2）

产率：91% 合成条件：for 16 h; Heating / reflux 实验步骤：向1.2M的5-溴邻氨基苯甲酸（1当量）的N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入乙酸甲脒（1当量）。 将混合物加热至回流并在该温度下搅拌16小时。 此后，冷却反应物并小心地加入NaHCO 3溶液（5％在H 2 O中）（3体积）并剧烈搅拌混合物。 过滤收集所得沉淀物，然后用水（2×1体积）洗涤，然后用叔丁基甲基醚（2×1体积）洗涤，然后在真空烘箱中干燥，得到所需产物，无需进一步纯化。 溴-3H-吡啶并[2,3-d]吡啶-4-酮：（91％收率，插入）m / z（LC-MS，ESP）：225 [M-H] -R / T = 2.31分钟） 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 111-112

合成路线 2（2. 合成：155690-79-2）

产率：36% 合成条件：at 150℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 实验步骤：向小瓶中加入2-氨基-5-溴烟酸8（1g，4.61mmol）和1.1ml甲酰胺。 盖上小瓶并在微波辐射下在150℃加热30分钟。 向反应混合物中加入水。 滤出沉淀物并从水中重结晶，得到棕色固体，收率36％。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.72（s，1H），9.03（d，J = 2.4Hz，1H），8.61（d，J = 2.4Hz，1H），8.35（s，1H）; MS（ESI，m / z）：225.8 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1713 - 1726 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 17, p. 5169 - 5180

合成路线 3（3. 合成：155690-79-2）

产率：1.7 g 合成条件：at 120℃; for 36 h; Inert atmosphere 实验步骤：将2-氨基-S-溴代乙酸（2g）和乙酸甲脒（3.0g）在氩气下在120℃下在2-甲氧基乙醇（15ml）中加热36小时。 将非均相反应混合物用水稀释并过滤。 抽吸干燥固体，得到1.7g 6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H） - 酮。 1 H NMR（300MHz，DMSO-d6）ö12.70（s，1H），9.01（d，J = 2.6Hz，1H），8.59（d，J = 2.6Hz，1H），8.33（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/157093, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1314; 1315