16152-51-5 4-异丙基苯基硼酸
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安全说明
WGK Germany:WGK 3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29163990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2
用途与制备
4-异丙基苯基硼酸作为硼酸衍生物,在医药、农药等领域有广泛应用,可用于有机合成反应中的硼酸化试剂,参与构建含芳香环的有机分子骨架,在药物分子和农药分子的合成中发挥关键作用。
医药; 农药
99-88-7 73183-34-3 16152-51-5 以4-异丙基苯胺和联硼酸频那醇酯为原料合成4-异丙基苯硼酸的一般步骤如下:在0℃下,向搅拌的4-异丙基苯胺(1g,7.4mmol)的乙腈(30mL)溶液中逐滴加入亚硝酸异戊酯(1.3mL,11.1mmol)和双(频那醇合)二硼(2.24g,8.8mmol)。将反应混合物升温至80℃并持续搅拌2小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂,所得粗产物通过硅胶柱色谱(combiflash)进行纯化,使用4%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂,最终得到4-异丙基苯硼酸,为棕色固体(1.2g,收率99.8%)。产物经1H NMR(400MHz,CDCl3)表征:δ 7.74(d,J = 8.0 Hz,2H),7.24(d,J = 8.4 Hz,2H),2.93-2.87(m,1H),1.33(s,12H),1.25(d,J = 7.2 Hz,6H)。 参考文献: [1] Patent: WO2015/105786, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [2] Patent: US2017/29420, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0045