944900-06-5 2-氯-6-(三氟甲基)烟醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：944900-06-5）

产率：81% 合成条件：With silica gel; pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 实验步骤：2-氯-6-（三氟甲基）烟碱醛。 向100mL圆底烧瓶中加入（2-氯-6-（三氟甲基）吡啶-3-基）甲醇（1.00g，4.73mmol），10mL DCM，PCC（2.04g，9.45mmol，Aldrich）。 和6.00克硅胶。 在室温下搅拌3小时后，将混合物通过二氧化硅垫过滤，用4：1EtOAc /己烷洗涤。 真空浓缩后，得到2-氯-6-（三氟甲基）烟碱醛（0.805g，81％），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3）δ10.50（s，1H），8.42（d，J = 7.8Hz，1H），7.80（d，J = 7.8Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 105-106 [2] Patent: WO2013/64460, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 127

合成路线 2（2. 合成：944900-06-5）

产率：33.3% 合成条件：Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In toluene at -78℃; Inert atmosphere Stage #2: With acetic acid In water; toluene at 0℃; for 2 h; 实验步骤：用甲苯（2.0mL）稀释2-氯-6-（三氟甲基）烟腈（340mg，1.65mmol），置于氮气下并冷却至-78℃。 逐滴加入DIBAL-H（3292μl，3.29mmol）并将反应搅拌1小时。 将反应温热至0℃并加入乙酸（1mL），然后加入5mL水。 搅拌2小时后，反应混合物用乙酸乙酯萃取两次，用罗谢尔盐洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 将该物质上样到硅胶上，用5％乙酸乙酯/己烷洗脱至30％乙酸乙酯/己烷，得到所需化合物（115mg，0.549mmol，33.3％产率），为透明油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/75200, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 141