4965-34-8 7-溴-2-甲基喹啉

WGK Germany:WGK 3 海关编码:2933499090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1

7-溴-2-甲基喹啉主要用于医药和农药领域，具体应用需结合其化学性质和结构特点进一步研究。

医药; 农药

591-19-5 123-63-7 4965-34-8 Doebner-Miller合成：将3-溴苯胺（10 mL，92 mmol）缓慢加入预先冷却至0℃的37%盐酸溶液（200 mL）中。随后，向反应体系中滴加三聚乙醛（11 mL，0.8 mol，9当量）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，加热至回流温度继续反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并缓慢加入饱和氢氧化钠水溶液（200 mL）以中和酸性。用二氯甲烷（200 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物为5-溴喹哪啶和7-溴喹哪啶的混合物，通过柱色谱（硅胶，环己烷-乙酸乙酯=9:1）分离纯化，得到7-溴喹哪啶区域异构体，为浅黄色固体（9.3 g，产率46%）。分子式：C10H8BrN。分子量：222.08 g/mol。IR（薄膜法）：1610, 1494, 1264, 841, 736 cm-1。熔点：57°C。1H NMR（CDCl3）：δ 8.09（s, 1H, H8），7.80（d, J = 8.2 Hz, 1H, H4），7.39（m, 2H, H5和H7），7.12（d, J = 8.2 Hz, 1H, H3），2.61（s, 3H, H9）。13C NMR（CDCl3）：δ 160.3（C2），148.6（C8a），136.2（C4），131.2（C8），129.4（C5），128.9（C6），125.3（C4a），123.7（C7），122.6（C3），25.7（C9）。 参考文献： [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 41, p. 9708 - 9711 [3] Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2257 [4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1615 - 1623