1016167-99-9 (S)-(哌啶-3-基甲基)氨基甲酸叔丁基酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：74% 合成条件：With 5%-palladium/activated carbon In methanol at 20 - 25℃; Inert atmosphere; Autoclave; Large scale 实验步骤：将氮气引入20L高压釜中。加入甲醇（13.0kg），原料（1.92kg），5％钯碳（0.2kg），盖上盖子。反应在20±25℃，0.5Mpa下进行。 保持4小时直到中央对照物质消失。将垫通过硅藻土过滤，浓缩滤液; 将浓缩物缓慢倒入石油醚（1.4kg）中。在10℃下结晶，得到白色固体湿产物，干燥得到白色固体化合物5，产率74％.GC = 97.9％，eepercent = 99.9％。 参考文献：
产率：65% 合成条件：Stage #1: With (-)-di-p-toluoyl-L-tartaric acid In methanolReflux; Resolution of racemate Stage #2: With sodium carbonate In water at 0℃; Resolution of racemate 实验步骤：实施例4（3S）-N-（叔丁氧基羰基）-3-氨基甲基 - 哌啶（化合物5）的合成; N-（叔丁氧基羰基）-3-氨基甲基哌啶（10g，1eq，47mmol），（ - ） - O，O-二-β-对甲苯基-L-酒石酸（15.52,1当量，47mmol）并干燥将甲醇（100ml）混合并缓慢加热至回流，以得到均匀的溶液。将反应混合物冷却至室温并在该温度下搅拌5-6小时。滤出形成的白色固体并用最少量的无水甲醇洗涤。粗固体用甲醇重结晶。将化合物悬浮在蒸馏水（25ml）中并冷却至0℃。然后分批加入10％碳酸钠溶液（100ml），直至碱性，搅拌10分钟。用乙酸乙酯（5×50ml）萃取反应混合物。分离有机层，干燥并减压浓缩，得到式3化合物。产率：3.28g，65％L JD：+ 11.03（c = 0.10;甲醇）MP：64-66°CIR（纯）：3360 ，2972,1703,1519,1455,1365,1255,1172cm -1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ1.01-1.21（m，2H，H-4）; 1.39（s，9H，-0-C（ CH3）3）; 1.57-1.72（m，3H，H-3，H-5）; 2.20-2.31（m，1H，CHaNHBoc）; 2.49-2.56（m，1H，CHbNHBoc）; 2.90-3.03（ m，4H，H-2，H-4）; 4.77（brs，1H，NH）13C NMR（CDCl 3,300MHz）26.56,29.03,29.58,38.44,44.99,47.46,51.16,79.73,156.72FAB MS（ m / z）：215（M + 1f，114 参考文献：