作为有机合成中间体，用于医药、农药等领域的相关化合物合成。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：73620-18-5）
产率：82%
合成条件：With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 3.50 h;
实验步骤：2-（4-甲酰基苯氧基）乙酸甲酯。 向4-羟基苯甲醛（3.0g，25mmol）的丙酮（61.4mL）溶液中加入K 2 CO 3（5.43g，39.3mmol），剧烈搅拌混合物。 加入甲基溴乙酸酯（2.8mL，29mmol）并将混合物在室温下搅拌3.5小时。 减压浓缩反应混合物，然后用110洗涤，用EtOAc萃取。 分离有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到无色油状物，其在真空下固化，分离产率为82％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）3 9.87（s，111），7.82（d，J = 8.8Hz，211），6.98（d，J = 8.7Hz，211），4.70（s，211），3.79（ s，3H）。 ESI-MS（m / z）：195.1 [M + H]
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 20, p. 5656 - 5659 [2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2019 - 2022 [3] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 19, p. 5812 - 5819 [4] Patent: WO2015/65716, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00490 [5] Patent: WO2016/144958, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00296 [6] Patent: WO2018/17582, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00285 [7] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3144 - 3177 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 19, p. 2589 - 2592 [9] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 11, p. 3623 - 3634 [10] Patent: US6469167, 2002, B1 [11] Patent: WO2005/11685, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2601 - 2605 [13] CrystEngComm, 2010, vol. 12, # 12, p. 4095 - 4100 [14] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 4, p. 586 - 594 [15] Patent: CN103739540, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0100-0103 [16] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 49, p. 12950 - 12960
合成路线 2（2. 合成：73620-18-5）
产率：66.1%
合成条件：With potassium carbonate; sodium iodide In acetone for 12 h; Heating / reflux
实验步骤：实施例68（4-甲酰基苯氧基）乙酸甲酯（68）向4-羟基苯甲醛（200克，1.64摩尔），无水K 2 CO 3（600克，4.34摩尔）和碘化钠（20克，133摩尔）的混合物中加入 向无水丙酮（2500mL）中加入氯乙酸甲酯（223g，2.055mol）并回流12小时。 蒸馏丙酮并加入水（1800mL）。 将粗品68萃取到氯仿中，用Na 2 SO 4干燥，蒸馏并通过硅胶柱色谱纯化，用己烷作为洗脱剂，得到纯的68（210克，66.1％），为白色粉末。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 8, p. 2123 - 2125 [2] Patent: US2009/170927, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [3] Patent: US6469167, 2002, B1 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 2, p. 639 - 646 [5] Steroids, 2012, vol. 77, # 5, p. 552 - 557 [6] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 26 - 37
