化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:76561-16-5)
产率:100%
合成条件:at 0℃; for 16 h; Inert atmosphere; Reflux
实验步骤:例7; 2-氨基-1-乙基-4-氧代-7- [4-(3-吡啶-3-基甲基脲基)苯基] -1,4-二氢喹啉-3-羧酸酰胺(No.57)7.1:7-溴 -1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮在250ml圆底烧瓶中,在氮气氛下,溶解5.0g(23.1mmol)2-氨基-4-溴苯甲酸 在50毫升无水二恶烷中。 通过冰浴将混合物的温度降至0℃。 逐滴加入2.3g(7.6mmol)三光气。 用油浴代替冰浴,将混合物回流16小时。 回到室温后,加入水(100ml),滤出形成的沉淀,用Et 2 O(3.×25ml)洗涤,然后在烘箱中干燥,得到5.6g(23.1mmol) 化合物的米色粉末形式。产率=100PERCENT。 1H NMR DMSO d6(300MHz)7.29(d,J = 1.8Hz,1H); 7.41(dd,J = 8.4 Hz,J = 1.8 Hz,1H); 7.82(d,J = 8.4 Hz,1H); 11.81(bs,1H)。
参考文献:
- [1] Patent: US2011/251194, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [2] Patent: WO2013/147711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 158 [3] Patent: US2014/371199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0584 [4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 17, p. 6928 - 6937 [6] Patent: CN105384687, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0268; 0269; 0271; 0272; 0273 [7] Patent: WO2011/75699, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 104 [8] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889 [9] Patent: EP3357916, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0085