70201-43-3 3-溴吡啶-4-醛
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安全说明
WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 海关编码:29333990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1
用途与制备
3-溴吡啶-4-醛主要用于医药和农药领域,具体用途未详细说明。
医药; 农药
626-55-1 68-12-2 70201-43-3 在氮气保护下,将二异丙胺(27.6 g,273.0 mmol)溶于四氢呋喃(300 mL)中,冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液(91 mL,228.0 mmol,2.5 M),并在-78℃下搅拌1小时。随后,滴加3-溴吡啶(30.0 g,190.0 mmol),继续在-78℃下搅拌20分钟。接着,滴加N,N-二甲基甲酰胺(55.0 g,760.0 mmol),并在-78℃下搅拌1小时。反应完成后,将混合物缓慢升温至室温,并用饱和氯化铵水溶液(150 mL)淬灭反应。水层用乙酸乙酯(200 mL×3)萃取,合并有机层后真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到3-溴吡啶-4-醛(12.0 g,产率34.0%)。产物经1H NMR(400 MHz,CD3OD)确认:δ 10.37(s,1H),8.91(s,1H),8.80-8.61(m,1H),7.78-7.63(m,1H)。LCMS(m/z):187.0(M + 1)。 参考文献: [1] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 397 - 406 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3146 - 3151 [3] Patent: WO2015/200677, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00504; 00505 [4] Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 32, p. 3291 - 3294 [5] Synthesis, 1999, # 2, p. 306 - 311