160590-40-9 7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：160590-40-9）

产率：61% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 0.25 h; 实验步骤：步骤2：（0648）向步骤1中制备的烯胺（5.9g，26mmol）的乙醇（275mL）溶液中加入10％钯碳，Degussa型（1.5g）。 将反应混合物在氢气氛（15psi）下振荡15分钟。 将反应物通过硅藻土床过滤，用DCM洗涤。 将滤液真空浓缩，得到吲哚（4.3g，61％）。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5723 - 5730 [2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5723 - 5730 [3] Patent: US2015/307465, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0648

合成路线 2（2. 合成：160590-40-9）

产率：21.27% 合成条件：at -78 - -20℃; 实验步骤：在-78℃下向2-甲氧基-3-硝基吡啶（5g，0.032mol）的四氢呋喃（100mL）混合物中滴加乙烯基溴化镁（100mL，1M）。 将反应混合物在-20℃搅拌过夜，然后用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭，并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法纯化残余物，得到期望的产物（1g，21.27％收率），为黑色固体。 LC-MS：149（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/112088, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0678 [2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 7, p. 2345 - 2347 [3] Patent: US2013/196967, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0172; 0173

合成路线 3（3. 合成：160590-40-9）

产率：46% 合成条件：at 110℃; for 4 h; Microwave irradiation 实验步骤：步骤2：将7-氯吡咯并[2,3-c]吡啶（1g，6.5mmol，1.0当量）和NaOMe（4.2M，10mL，6.4当量）的混合物在微波下在110℃下搅拌4小时。。 LCMS显示反应完成。 完成了18个小批量的混合工作。 用饱和NaHCO 3稀释合并的混合物。 NH 4 Cl（aq。）（30mL），用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机层浓缩并通过制备型HPLC纯化（柱：Phenomenex luna C18 250 * 80mm *10μm;流动相：[水（0.1percentTFA）-ACN]; Bpercent：0percent-15％，20min），得到7- 甲氧基吡咯并[2,3-c]吡啶（8g，54mmol，46％收率），为黄色固体。 回收约5g原料。 1H NMR 400MHz CDCl3 = 8.82（br s，1H），7.68（d，J = 5.6Hz，1H），7.30-7.15（m，1H），7.10（d，J = 5.6Hz，1H），6.46（t ，J = 2.4Hz，1H），4.07（s，3H）。 ESI-MS（m / z）：149.0（M + H）+ 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 258