87885-43-6 2-氯-3-硝基吡嗪

危险性质：非危险化学品

2-氯-3-硝基吡嗪作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途需结合下游合成工艺确定。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：87885-43-6）

产率：0.5 g 合成条件：Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at -5 - 0℃; for 1.67 h; Inert atmosphere Stage #2: With dimethylsulfide In dichloromethane at 0℃; Inert atmosphere Stage #3: With ozone In dichloromethane at -78℃; Inert atmosphere 实验步骤：向二氯甲烷（100mL）中的间氯过苯甲酸（8.0g，0.46mmol，85％）（冷却至-5℃）中加入S，S-二甲基-N-（2-吡嗪基）硫亚胺的溶液（5.36g， 0.028mmol）在30ml二氯甲烷中以1小时的速率在温度不超过0℃下进行1小时，将反应混合物在0℃下再搅拌40分钟，在0℃下加入二甲基硫醚的二氯甲烷溶液。 快速加工，得到橙色清洁溶液。将溶液冷却至-78℃，然后将03鼓入混合物中，直至橙色溶液变为无色。 将所得悬浮液用二碳酸钠溶液淬灭，然后用二氯甲烷萃取三次。 浓缩合并的有机相，得到粗产物，将其通过快速色谱法进一步纯化，得到2-氯-3-硝基 - 吡嗪。 （0.5克，产率：7％）。1HNMR（DMSO- 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, # 4, p. 947 - 950 [2] Patent: US2006/47126, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Patent: WO2011/5759, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 69 [4] Patent: WO2013/78254, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00349

合成路线 2（2. 合成：87885-43-6）

产率：79% 合成条件：With dimethyl sulfoxide; trifluoromethanesulfonic acid anhydride In dichloromethane 实验步骤：实施例1 3-氯-2-硝基吡嗪STR11步骤A：S，S-二甲基-N-（3-氯吡嗪-2-基）硫亚胺（2）机械搅拌的3.9g（0.05mol）二甲基亚砜的溶液在氮气下于-78℃加入无水二氯甲烷，滴加13.1g（0.046mol）三氟甲磺酸酐，得到白色沉淀。向其中加入5.0g（0.039mol）2-氨基-3-氯吡嗪（1）在30ml二氯甲烷/ 15ml二甲基亚砜中的溶液，将所得溶液在-78°搅拌2小时，在-55℃下搅拌。 °1小时。然后将反应混合物用50ml 5％碳酸氢钠水溶液猝灭，并在-5°搅拌5分钟。将反应混合物用200ml二氯甲烷稀释，分离各相。水相用250ml二氯甲烷萃取，合并的有机相用3×75ml水洗涤，用无水硫酸钠干燥。从旋转蒸发器中除去溶剂，得到5.8g（79％）2，为黄色晶体，m.p.205℃。 106°-108°。 参考文献：

• [1] Patent: US4709035, 1987, A