化学合成。
医药
合成路线 1（1. 合成：689291-89-2）
产率：98%
合成条件：With dipyridinium dichromate In dichloromethane at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere
实验步骤：向搅拌的PDC（11.0g，0.0288mol）的CH 2 Cl 2（60mL）溶液中加入11（4.50g，0.0144mol）的CH 2 Cl 2（20mL）溶液。 将混合的内容物在室温下搅拌4小时。 然后在真空下除去溶剂，得到12的粗产物，将其通过二氧化硅快速柱色谱（己烷/ CH 2 Cl 2,7：3）纯化，得到化合物12（4.40g，0.0142mol，98％），为白色固体。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004 [2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143 [3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2126 - 2129 [4] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82 [5] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46 [6] Patent: US2005/256118, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19 [7] Patent: US2005/256309, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21; 36 [8] Patent: US2005/272728, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20 [9] Patent: US2005/272736, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 36 [10] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 31, p. 3254 - 3256 [11] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 30, p. 9400 - 9403
合成路线 2（2. 合成：689291-89-2）
产率：99%
合成条件：With 4-methylmorpholine N-oxide In acetonitrile at 0 - 20℃; for 2 h; Molecular sieve 4 Å; Inert atmosphere
实验步骤：5-溴-2-碘苯甲醛（17a）。 在氮气下，将干燥的250mL Schlenk烧瓶中的N-甲基吗啉-N-氧化物（870mg，7.2mmol）和4A筛（5.8g）在乙腈（18mL）中的溶液冷却至0℃，并且苄基溴 立即加入15a0（880mg，2.3mmol）。 将反应混合物在0℃保持2小时，然后升温至室温。 然后将反应混合物通过短塞（SiO 2：己烷）过滤，得到761mg（2.44mmol，99％）17a，为灰白色固体。 表征数据与文献中的相匹配。 Zhou，N。，例如，Org.Lett。 2008,10,3001-1004。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 7, p. 2227 - 2239 [2] Patent: WO2011/127383, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 75
