用于胺结构的保护,在反应过程中生成氯化氢气体证实胺结构成功保护,广泛应用于医药、农药等领域。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:25070-73-9)
产率:88%
合成条件:at 50℃; for 0.07 h; Microwave irradiation; Green chemistry
实验步骤:通用方法:将苄基氯甲酸酯Cbz-Cl(1mmol)加入到胺(1mmol)中,并将混合物进行微波辐射(100W)适当的时间(表2,3,4和5)。 在反应完成后(通过TLC监测)二氯甲烷:甲醇(98/2),将反应混合物用正己烷(15-20mL)处理,并使其在室温下静置过夜。 过滤收集固体产物,用正己烷洗涤并干燥,得到N-Cbz衍生物,产率良好至极佳。 在反应过程中,观察到氯化氢(气体)的形成,证实了对所有胺结构的保护。
参考文献:
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 2, p. 577 - 580 [2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 55 - 59 [3] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396 [4] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2607 - 2610 [5] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 3, p. 228 - 229 [6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 46, p. 8170 - 8173 [7] Canadian Journal of Chemistry, 2009, vol. 87, # 2, p. 393 - 396 [8] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 18, p. 2674 - 2683 [9] Journal of the Korean Chemical Society, 2017, vol. 61, # 4, p. 151 - 156 [10] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 32, p. 4799 - 4803 [11] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 7, p. 789 - 792 [12] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 14, p. 2073 - 2080