100367-55-3 2-氰基-5-硝基吡啶

海关编码:2933399990

2-氰基-5-硝基吡啶为吡啶类衍生物，可用作医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：100367-55-3）

产率：90.8% 合成条件：for 16 h; Reflux 实验步骤：2-溴-5-硝基吡啶（12.0g，59.1mmol，CAS号：4487-59-6）和氰化铜（I）（7.94g，88.7mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50mL）中的混合物 在回流下加热16小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥并过滤。 将滤液真空浓缩，得到8.0g 5-硝基吡啶-2-甲腈（收率为90.8％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/22301, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28 [2] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 1, p. 62 - 71 [3] Journal of the American Chemical Society, [4] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348 [5] Patent: WO2017/184547, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 00383 [6] Patent: US6150379, 2000, A

合成路线 2（3. 合成：100367-55-3）

产率：85% 合成条件：at 100 - 150℃; for 2.08 h; 实验步骤：化合物E的合成;将氰化铜（I）（662mg，7.34mmol）和氰化钠（I）（242mg，4.93mmol）溶解在N，N-二甲基甲酰胺（7.5ml）中，并将该溶液在150℃下搅拌25分钟。 。将在100℃下完全溶解在N，N-二甲基甲酰胺（2.5ml）中的2-溴-5-硝基吡啶（113mg，0.700mmol）溶液加入该溶液中，并将该混合物在150℃下加热搅拌。持续100分钟。使用TLC板（乙酸乙酯：己烷= 1：3）确认反应完成，用10ml 1M磷酸二氢钾水溶液终止反应，然后用乙酸乙酯（50ml）萃取。 x.3）。用水（100ml）和饱和盐水（100ml）洗涤乙酸乙酯层。将所得物用硫酸镁干燥并过滤，然后通过减压蒸馏除去溶剂。通过快速柱色谱法（乙酸乙酯：己烷= 1：7→1：3）分离产物，得到黄色油状目标化合物E（624mg，4.19mmol）。产率：85％1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：9.54（dd，1H，J = 2.5,0.7Hz，Py-H），8.68（dd，1H，J = 8.4,2.5Hz，Py-H）， 7.98（dd，1H，J = 8.4,0.7 Hz，Py-H） 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 8, p. 2400 - 2411 [2] Patent: EP2070908, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12