18938-60-8 N-(叔丁氧羰基)-L-酪氨酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：98% 合成条件：With triethylamine In DMF (N,N-dimethyl-formamide); dichloromethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向9.82g（0.041m）（L） - 酪氨酸，叔丁酯在150ml二氯甲烷和20ml DMF中的溶液中加入5.2g（0.04m）三乙胺，然后加入9.03g（0.04m） ）二碳酸二叔丁酯。 将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用1N HCl（3.x.50ml），NaHCO 3溶液（1.x.50ml）和盐水（1.x.50ml）洗涤。 用硫酸镁干燥。 过滤混合物并真空浓缩，得到13.59g（98％收率）白色固体。 300MHz 1H NMR（CDCl3）：1.42（s，18H）; 2.95（d，2H）; 4.39（dd，1H）; 5.01（d，1H）; 6.15（s，1H）; 6.70（d，2H）; 7.00 d，2H）。 参考文献：
产率：88.5% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In water; acetone at 20 - 25℃; for 2 h; Large scale 实验步骤：向100L搅拌反应器中加入水（52.5kg），碳酸氢钠（4.0kg，46.0mol），L-酪氨酸 - 叔丁酯HCl（1）（10.0kg，42.2mol）和丙酮（36kg）。将混合物在20-25℃下搅拌。在另一容器中，加入二碳酸二叔丁酯（10.0kg，45.8摩尔）和丙酮（10kg），搅拌混合物直至形成溶液。在1小时内将Boc 2 O /丙酮溶液加入反应器中，同时控制加入使温度不超过25℃。将混合物在20-25℃下搅拌2小时，然后通过HPLC分析取样完成。完成后，将反应混合物在环境压力下浓缩以除去约80％体积（40L）。将所得混合物冷却至20-25℃。将MTBE（37kg）和乙酸（2kg）加入反应器中，搅拌混合物10-20分钟，然后停止搅拌并分离各相。收集有机层，水层返回反应器。将MTBE（38kg）加入反应器中并将混合物搅拌10-20分钟。停止搅拌并使各相分离。将水层从反应器中排出，并将第一有机萃取物再加入反应器中。将水（71kg）加入反应器中并将混合物搅拌10-20分钟。停止搅拌以使各相分离。将水相从反应器中排出。将剩余的有机相在环境压力下浓缩以除去约90％的体积。将混合物在2-3小时内冷却至0-5℃。加入石油醚（32kg）并将混合物在0-5℃下搅拌3小时。将所得浆液过滤，然后在减压下在烘箱中在3-5-40℃下干燥16小时，得到N-叔丁氧基羰基-L-酪氨酸 - 叔丁酯（2）（12.6kg，37.3摩尔，88.5％收率） ，HPLC纯度：99％）。 参考文献：