115704-83-1 1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶[3,2,1-ij]喹啉-8-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：115704-83-1）

产率：80% 合成条件：at 95℃; for 2 h; 实验步骤：将前一步骤中获得的盐酸盐（2.4g，8.5mmol）溶解在甲磺酸（10ml）中并在95℃下搅拌2小时。 将混合物冷却至0℃，然后在剧烈搅拌下加入NH 4 OH（水溶液）直至达到pH 7-8并通过过滤收集固体。 减压干燥产物。 产量1.7克（80％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.92（d，J = 8.3Hz，1H），6.14（s，1H），4.90（s，1H），3.22-2.96（m，4H），1.76（d，J = 40.6Hz，4H），1.46（s，J = 12.2Hz，6H），1.28（s，J = 6.6Hz，6H）。 参考文献：

• [1] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2008, vol. 491, p. 152 - 163 [2] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 29, p. 2788 - 2792

合成路线 2（2. 合成：115704-83-1）

产率：52% 合成条件：Stage #1: at 95℃; for 24 h; Stage #2: With ammonium hydroxide In water 实验步骤：将1,1,7,7-四甲基-8-羟基吡咯烷-3-甲氧基-N，N-双（3-甲基丁-2-烯）苯胺盐酸盐（7.00g，17.68mmol）加入到甲磺酸（70cm 3）中。将所得溶液加热至95℃，保持24小时。然后将其冷却至室温并加入冰水（140cm 3）。通过加入NH 4 OH（饱和）中和混合物，然后用CHCl 3（3×60cm 3）萃取。将萃取液干燥（Na 2 SO 4）并减压除去溶剂。柱层析[3：2 40:60汽油/ DCM（R /0.25）]得到产物，为粉红色固体（3.04g，52％）。δH（250MHz，CDCl 3）：6.89（1H，d，J） = 8 Hz，ArH），6.00（1 H，d，J = 8 Hz，ArH），4.50（1 H，s，OH），3.09 - 2.99（4H，m，2CH2），1.80 - 1.72（4H，m ，2CH2），1.42（6H，s，2CH3），1.24（6H，s，2CH3）; δc（62.5MHz，CDCl3）：153.2,143.6,125.0,124.3,116.8,105.3,47.8,47.4,40.6,37.4,32.4,32.3,29.2; vmax（KBr）/ crrT1：2953,2928,2859,2826,1586,1424,1385,1272,1165,1133,1102,952,800; m / z（ESI）：246.19（100％，[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/67078, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 87