4801-79-0 CBZ-亮氨酸酰胺

CBZ-亮氨酸酰胺主要用于医药领域，作为中间体或原料药参与相关药物合成。

医药

2018-66-8 4801-79-0 以 (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸为原料合成 (S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸在10毫升THF中的无色溶液中加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）三乙胺，反应在0℃下进行。在0℃下搅拌30分钟后，向无色悬浮液中加入0.75毫升1.0M氯化铵水溶液（0.75毫摩尔，1.5当量）。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液，水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，用5毫升盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯作为洗脱剂，得到129毫克（86%收率）的(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯。产物为无色粉末，熔点为123-125℃；比旋光度[α]27D = -11.2（c 1.00，甲醇）；1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（100MHz，CDCl3）数据与结构相符；红外光谱（KBr）显示特征吸收峰；高分辨质谱（ESI-TOF）测得分子离子峰与计算值一致；通过手性HPLC（Chiralcel AD柱，己烷/2-丙醇=90/10）测定对映体纯度，保留时间为10.7分钟。 参考文献： [1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699 [2] Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2037 - 2040 [3] Journal of Solution Chemistry, 1985, vol. 14, # 2, p. 101 - 116 [4] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 13, p. 2521 - 2524 [5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 11, p. 4177 - 4187