- 2-溴-3-氟苯胺主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于实验室研发和药物分子制备。在有机合成转化中,2-溴-3-氟苯胺中的氨基基团可以通过重氮化反应转化为重氮盐再进行后续的卤化,氢化还原。苯胺具有一定的亲核性,能和碘甲烷反应进行相应的甲基化反应。此外,结构中的溴原子可以通过Suzuki偶联反应在苯环的2号位连接上一个芳基。
- 制备
将铁粉(3当量)加入2-溴-1-氟-3-硝基苯(1当量)在盐酸和乙醇(盐酸比乙醇体积比为1:7)的混合溶液里,将该混合物在回流状态下搅拌反应2小时(通过GC-MS监测还原的进度)。反应结束后将混合物冷却到室温,然后在减压下除去大部分乙醇。用乙酸乙酯和水稀释残留物,并用1M
氢氧化钠水溶液小心地中和水溶液,继续用乙酸乙酯(3 x 15
mL)萃取水溶液,分离出有机层并将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤除去硫酸钠固体沉淀,得到的滤液在减压下蒸发,通过硅胶柱色谱法提纯残余物即可得到目标产物分子2-溴-3-氟苯胺。
有机合成; 医药化学
合成路线 1(1. 合成:111721-75-6)
产率:98%
合成条件:With hydrogen; nickel In methanol at 20℃; for 5 h; Autoclave
实验步骤:将22.0g 1-氟-2-溴-3-硝基苯加入到500mL不锈钢高压釜中.220.0g甲醇和2.2g阮内镍催化剂。 在室温和1MPa氢气压力下剧烈搅拌5小时。滤除催化剂,浓缩母液,得到溶剂,得到1-氟-2-溴-3-氨基苯(18.6g,收率98%)。。
参考文献:
- [1] Patent: CN108002976, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0047; 0050; 0051; 0060; 0069 [2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3416 - 3437 [3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 121 [4] Patent: US2011/98311, 2011, A1 [5] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1674