182344-25-8 4-氟萘-1-硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：182344-25-8）

产率：90.2% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在500mL三颈烧瓶中，将1-溴-4-氟萘（27.9g，0.124mol）溶于无水四氢呋喃（200.0mL）中，加入硼酸三异丙酯（26.8g，0.142mol），冷却至-78°。 在-78℃下加入C，正丁基锂（9.5g，0.149mol）0.5小时，然后恢复至室温。 通过加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。 pH为强酸性，用乙酸乙酯（200.0mL×3）萃取。 合并有机相，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂。 将残余物与正己烷一起打浆并过滤，得到21.2g 4-氟萘-1-硼酸固体，产率为90.2％。 参考文献：

• [1] Patent: CN106478376, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022-0024; 0049-0051; 0076-0078; 0085-0087

合成路线 2（2. 合成：182344-25-8）

产率：90% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在500mL三颈烧瓶中，将1-溴-4-氟萘（28.1g，0.125mol）溶于无水四氢呋喃（200.0mL）中，加入硼酸三正丁酯（35.9g，0.156mol），冷却 在-78℃下向该溶液中加入-78℃的正丁基锂（10.4g，0.162mol）0.5小时，然后恢复至室温。 通过加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。 pH为强酸性，用乙酸乙酯（200.0mL×3）萃取。 将合并的有机相用饱和盐水洗涤并经无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂。 将残余物与正己烷一起打浆并过滤，得到21.3g 4-氟萘-1-硼酸，产率为90％。 参考文献：

• [1] Patent: CN106478376, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0058; 0059; 0060

合成路线 3（3. 合成：182344-25-8）

产率：88.6% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：在500mL三颈烧瓶中，将1-溴-4-氟萘（24.6g，0.109mol）溶于无水四氢呋喃（200.0mL）中，加入硼酸三甲酯（12.5g，0.120mol），冷却至-78°。 C，正丁基锂（7.7g，0.120mol）。 在-78℃下1小时后，使反应恢复至室温。 通过加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。 pH为强酸性，用乙酸乙酯（200.0mL×3）萃取。 将合并的有机相用饱和盐水洗涤并经无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂。 将残余物用正己烷浆化并过滤，得到18.4g 4-氟萘-1-硼酸固体，产率88.6％。 参考文献：

• [1] Patent: CN106478376, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0045; 0067; 0068; 0069