1238702-58-3 1-苯基-吡唑-5-硼酸频那醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1238702-58-3）

产率：64% 合成条件：at 10 - 40℃; 实验步骤：参考例1321-苯基-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑与（1-苯基-1H-吡唑-5-的混合物） 在室温下，在室温下加入频哪醇（5.39g，45.6mmol）的硼酸（8.57g，45.6mmol）的甲苯（86mL）溶液。 将混合物加热至40℃并保持2天。 将混合物真空浓缩，用己烷研磨，得到标题化合物（7.93g，64％收率），为浅黄色固体：1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δppm1.23（12H，s），6.84（ 1H，s），7.34-7.59（5H，m），7.75（1H，d，J = 1.9 Hz） 参考文献：

• [1] Patent: US2010/197651, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74 [2] Patent: US2013/150344, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0586; 0587 [3] Patent: US2013/137700, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0449; 0450 [4] Patent: US2013/137675, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0673; 0674

合成路线 2

产率：76% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：在-78℃下向搅拌的市售1-（4-氟苯基）-1H-吡唑[CAS No 81329-32-0]（2.27g，14.0mmol）的THF（100ml）溶液中滴加。在氩气氛下，在正丁基锂（1.6N的己烷溶液，10.5ml，16.8mmol）中将反应混合物在-78℃下搅拌1小时。然后市售的2-异丙氧基-4,4,5，在-78℃下滴加5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（2.84g，3.12ml，15.0mmol），并将混合物在-78℃下搅拌1.5小时。在1小时内达到室温，加入乙酸（0.925g，881μ，15.4mmol）。用硅藻土垫过滤混合物，用乙酸乙酯洗涤，将滤液蒸发至干。 （4.36g，浅棕色固体）经硅胶快速色谱纯化（庚烷/乙酸乙酯，10-50％），得到标题化合物，为灰白色固体（2.04g，51％），MS（ISP） m / z = 289.5 [（M + H） +]，熔点133°C。 参考文献：