136927-64-5 1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪

WGK Germany:WGK 3 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1

1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪主要应用于医药和农药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明，但根据其化学结构推测可能作为中间体或活性成分用于相关药物和农药的合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：136927-64-5）

产率：45% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 16 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 0℃; 实验步骤：通过用氯氧化磷氯化吡咯并吡嗪酮22制备1-氯吡咯并[1,2-α]吡嗪。将吡咯并吡嗪酮22（2.14g，16.0mmol）在三氯氧化磷（20mL）中在室温下搅拌16小时。。 此后，将混合物用冰淬灭并用NaHCO 3中和。 用CH 2 Cl 2彻底萃取水相。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并减压浓缩。 通过硅胶色谱法用10％EtOAc /己烷纯化残余物，得到23（1.1g，45％）.1 H NMR（500MHz，CDCl 3，δ）：7.62（d，J = 4.5Hz，1H），7.34（dd， J = 2.5,1.5Hz，1H），7.12（d，J = 4.5Hz，1H），6.74-6.71（m，2H）。 13 C NMR（125MHz，CDCl 3，δ）：154.4,126.0,125.6,118.3,117.4,115.6,105.2。 LRMS（ES）计算值C 7 H 6 ClN 2 [M + 1f 153，实测值153.2。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 48, p. 15372 - 15373 [2] Patent: WO2007/38387, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 80

合成路线 2（2. 合成：136927-64-5）

产率：71% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate; trichlorophosphate In acetone 实验步骤：制备20 1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪（式（BB）化合物）向吡咯并[1,2-a]吡嗪-1（2H） - 酮（0.35g，2.61mmol）中加入三氯氧化磷 （4.0g，26.1mmol）。 搅拌反应混合物约16小时。 然后通过加入碳酸氢钠使反应混合物呈碱性。 然后用己烷萃取反应混合物，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用MgSO 4干燥并蒸发。 产物经己烷重结晶纯化，用干冰和丙酮的混合物冷却，得到标题化合物1-氯吡咯并[1,2-a]吡嗪（71％），m.p.205℃。 56°-57°C 参考文献：

• [1] Patent: US5041442, 1991, A