252932-48-2 3-氨基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：49% 合成条件：Stage #1: With sodium ethanolate In ethanol at 20℃; for 72 h; Stage #2: With acetic acid In ethanol Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water 实验步骤：步骤2：3-氨基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯向1000mL圆底烧瓶中加入2-（2-氰基乙烯基氨基）丙二酸二乙酯（30g，119.3mmol，1.00当量，90％）的溶液。 在乙醇（420mL）和乙醇钠（80mL，21％）中。 将所得溶液在室温下搅拌3天。 加入乙酸（15ml）后，将所得混合物真空浓缩，溶于200mL二氯甲烷中，用2.x.100mL饱和碳酸氢钠水溶液和1.x.100mL盐水洗涤，干燥 用无水硫酸钠浓缩。 将残余物在HV中干燥，得到10g（49％）3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯，为橙色浆状物。 参考文献：
产率：65% 合成条件：With sodium ethanolate In ethanol at 20℃; for 72 h; 实验步骤：步骤B; 将上述步骤A的粗标题化合物溶于EtOH（420ml）中。 将混合物用21％NaOEt的EtOH（81ml）溶液处理，并在室温下搅拌3天。 加入乙酸（15ml）后，除去溶剂。 将残余物溶解在CH 2 Cl 2中并用NaHCO 3（pH~7）洗涤。 将有机相用MgSO 4干燥，并通过二氧化硅塞过滤。 用CH2Cl2洗涤塞子直至所有产物洗脱。 浓缩滤液，残余物在HV中干燥，得到标题化合物衍生物，为橙色浆状物（23g; 65％; MH + = 155）。 参考文献：
产率：20% 合成条件：Stage #1: With sodium ethanolate In ethanol at 0 - 5℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium acetate; acetic acid In ethanol at 20℃; for 18 h; Stage #3: With sodium ethanolate In ethanol at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：在0-5℃下滴加异恶唑（30g，0.43mol）在无水乙醇（120mL）中的溶液，滴加乙醇钠（21％，无水乙醇）（0.45mol）。搅拌30分钟后，加入乙酸（0.43mol），氨基丙二酸二乙酯盐酸盐（0.30mol），无水乙酸钠（0.33mol）。在室温下搅拌18小时，将反应混合物减压浓缩。将残余物用氯仿（1.5L）和水（500mL）稀释，将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物溶于无水乙醇（450mL）中，在0-5℃下逐滴加入乙醇钠（21％，在乙醇中）（0.45mol）。将反应混合物缓慢温热至室温，搅拌18小时，用乙酸（0.45mol）淬灭并用水溶液碱化。 Na 2 CO 3的pH范围为8.将混合物用氯仿（1L）和洗涤的水（500mL）萃取，经无水硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法（25％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化残余物。收益率（20％）。 1HNMR（500 MHz，CDCl3）：δ8.14（s，1H），6.71（s，1H），5.75（t，1H，J = 2.8 Hz），4.33（m，4H，J = 6.9 Hz），1.37（t ，3H，J = 7.0Hz）; EI-MS m / z：（M ++ 1）154;。计算。 C7H10N2O2的（％）：C，54.54; H，6.54; N18.17。实测值（百分比）：C，54.78; H，6.57; N，16.88。 参考文献：