75416-51-2 8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉

8-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种有用的有机合成中间体。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：75416-51-2）

产率：22% 合成条件：With water; sodium carbonate In methanolHeating / reflux 实验步骤：向甲醇（20mL）和饱和碳酸钠溶液（20mL）的溶液中加入1-（6-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基）-2,2,2的混合物 - 三氟 - 乙酮和1-（8-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基）-2,2,2-三氟 - 乙酮（3g，9.7mmol）。 将反应混合物回流过夜，浓缩，残余物用二氯甲烷萃取。 将合并的有机层用水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥并蒸发溶剂。 将粗产物通过柱色谱（硅胶，230-400目）纯化，使用0-2％甲醇的氯仿溶液作为洗脱剂，得到8-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉，为无色粘性油状物（第一馏分） ，0.45g，22％）和6-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉，为白色固体（第二级分，1.0g，48％）。 MS m / z 211.9（M + 1） 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/76954, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 50 [2] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 101; 102 [3] Patent: WO2009/39134, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 179 [4] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24 [5] Patent: WO2006/65216, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 24

合成路线 2（2. 合成：75416-51-2）

产率：98% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0℃; for 5 h; 实验步骤：在0℃下，将NaBH 3 CN（30.20g，480.64mmol）加入到8-溴异喹啉（20.00g，96.13mmol）的MeOH（300mL）混合物中。 将所得混合物搅拌10分钟，并在0℃下滴加三氟化硼乙醚合物（68.22g，480.64mmol）。 将得到的混合物在0℃下搅拌1小时，然后回流4小时。星期六 加入Na 2 CO 3（5mL）并减压浓缩溶剂。 将剩余的液体倒入水中并用CH2Cl2萃取。 将有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并真空蒸发，得到20g中间体21（98％收率），将其不经进一步纯化用于下一步骤。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/216293, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 74