21725-69-9 苯并[d]异恶唑-3-醇

WGK Germany:3 RTECS号:DE4933500 危险等级:IRRITANT 海关编码:2934999090 存储类别:11 - 可燃固体

苯[D]异恶唑-3-醇作为中间体或目标产物，在医药和农药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：21725-69-9）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 60℃; for 2.50 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 10 - 15℃; for 0.50 h; 实验步骤：将中间体1（1,92M的THF溶液）的溶液在60℃下搅拌。 在30分钟内加入CDI（3.84M，在THF中）溶液。 回流到上述溶液中并在60℃下再回流2小时。 将反应混合物冷却至40℃并蒸发溶剂。 完成后，将剩余的残余物用水淬灭并用12N HCl酸化至pH 2.将混合物搅拌30分钟。 在10-15℃下过滤所得沉淀物，用冰水洗涤并在90℃下减压干燥。 定量产生3-羟基苯并异恶唑（中间体2）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/89753, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 27 [2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 48, p. 5301 - 5303 [3] Tetrahedron: Asymmetry, 1995, vol. 6, # 2, p. 321 - 324 [4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 8, p. 2485 - 2489

合成路线 2（2. 合成：21725-69-9）

产率：10% 合成条件：With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：实施例67苯并[d]异恶唑-3-醇（35AKU-44）（71）向水杨基羟基肟酸（1.53g，10mmol）的THF（40ml）溶液中加入羰基二咪唑溶液（1.62g，20mmol） ）在四氢呋喃（20毫升）中。 将混合物在回流下搅拌4小时。 在蒸发至干燥之前。 水（20毫升）和浓缩。 加入HCl（aq。）（5ml）并将溶液冷藏（5℃）30分钟。 过滤收集所得沉淀物并用2M HCl洗涤。 将固体物质溶于甲醇并真空浓缩，得到725mg（54％）标题化合物71.TLC（10％甲醇的DCM溶液）：Rf = 0.2。 HPLC-MS（方法A）：M + = 136.1（UV / MS（％）= 94/100）.1 H-NMR（400MHz，CDCl 3，MeOD）：δ= 7.73（1H，m）; 7.56（1H，m）; 7.38（1H，m）; 7.28（1H，m）; 3.87（1H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: US2002/37886, 2002, A1