39945-51-2 N-CBZ-3-哌啶甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：96% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 20℃; Cooling 实验步骤：向3-（羟甲基）哌啶（0.61g; 5mmol）的二氯甲烷（10mL）冷冻溶液中加入三乙胺（0.51g; 5mmol），然后滴加氯甲酸苄基酯（0.88g; 5mmol）。）。 将得到的反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 将二氯甲烷（50mL）加入到反应中，并用5％HCl（2.1×20mL），饱和NaHCO 3（20mL）和盐水（20mL）洗涤有机层。 用无水硫酸钠干燥有机层。 滤除干燥剂并除去溶剂。 使用快速色谱法（硅胶/乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到化合物7，为无色油状物（1.21g; 96％收率）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ1.20-1.83（m，5H），2.78-3.20（m，2H），3.50（s，2H），3.69-4.05（m，2H），5.14（s，2H），7.25- 7.40（m，5H）。 参考文献：
产率：92% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -10℃; for 1 h; Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water 实验步骤：步骤2. 3-（羟甲基）哌啶-1-羧酸苄酯; 向250mL的3颈圆底烧瓶中加入LiAlH 4（2.96g，77.83mmol，2.00当量）的THF（150mL）溶液。 在-10℃下搅拌下向该溶液中滴加1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯（11.4g，39.16mmol，1.00当量）的THF（50mL）溶液。 在-10℃下搅拌约1小时。通过TLC（DCM：MeOH = 10：1）监测进程。 将所得溶液用10mL NaOH / H 2 O稀释。 滤出固体。 将所得混合物在旋转蒸发器上浓缩，得到3-（羟甲基）哌啶-1-羧酸苄酯，为浅黄色油状物（8.94g，（92％）。 参考文献：
产率：66% 合成条件：With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; hexane; water 实验步骤：实施例3 3-羟甲基 - 哌啶-1-羧酸苄基酯（8）的合成将哌啶-1,3-二羧酸1-苄基酯3-乙基酯（7）（1.5g，5.83mmol）溶于5.8mL 将反应混合物在N 2下在-5℃下搅拌，同时通过加料漏斗在30分钟内滴加溶解在THF（7.0mL，1.0M）中的氢化铝锂。 当通过TLC（10分钟），H 2 O（0.6mL），然后加入10％NaOH（1.5mL），然后加入H 2 O（0.6mL）完成反应，并将反应搅拌约45分钟。 过滤除去盐，用硫酸钠干燥溶液，过滤并浓缩。 使用ISCO CombiFlash快速柱（二氧化硅，80：20己烷：EtOAc至40:60己烷：EtOAc）纯化粗物质，得到1.24g纯8（66％收率）。 参考文献：