214360-46-0 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：214360-46-0）

产率：99.8% 合成条件：With tert.-butylnitrite In acetonitrile at 0 - 80℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下，向3-氨基 - 苄腈（0.5g，4.23mmol）在乙腈（30mL）中的浓缩溶液中加入亚硝酸叔丁酯（0.7mL，6.34mmol）和双（高氯喹啉酮）（1.29g，5.076mmol）。 将混合物在80℃下加热2小时。 将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（combiflash）纯化粗物质，用4％EtOAc /己烷洗脱，得到标题化合物（0.35g，99.8％）。 LCMS m / z 294（M + H）+ 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/105779, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18 [2] Patent: US2016/333005, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0064-0065 [3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 10, p. 1846 - 1849

合成路线 2（3. 合成：214360-46-0）

产率：4.72 g 合成条件：With sodium sulfate In tetrahydrofuran at 25℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，向3-氰基苯基硼酸（2.5g，CAS：150255-96-2）的无水THF（150ml）溶液中，在25℃下加入频哪醇（2.95g）和Na2SO4（10g）。 将反应混合物在25℃，氮气氛下搅拌12小时。 然后，滤出Na 2 SO 4并蒸发所有挥发物。 将残余物在乙酸乙酯和水之间分配。 然后分离有机层，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到标题化合物（4.72g），为灰白色固体，将其直接用于下一反应步骤，无需进一步表征。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 7, p. 2552 - 2559 [2] Patent: WO2017/37146, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 195; 196 [3] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 1842 - 1851