118994-84-6 4-醛基恶唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

实验室有机合成; 化工医药研发

合成路线 1（1. 合成：118994-84-6）

产率：86% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -63℃; for 0.25 h; Stage #2: at -63℃; for 1.25 h; 实验步骤：对溶胶。 在-63℃下，向草酰氯（17.3mL，204mmol）的无水CH 2 Cl 2（200mL）溶液中滴加DMSO（19.3mL，272mmol）的无水CH 2 Cl 2（200mL）溶液。 将混合物在-63℃下搅拌15分钟，并加入溶胶。 在15分钟内加入恶唑-4-基 - 甲醇（13.5g，204mmol）的无水CH 2 Cl 2（200mL）溶液。 将反应混合物在-63℃下搅拌60分钟，并加入Et 3 N（53.1mL，381mmol）。 将混合物温热至室温。 将反应混合物与水溶液合并。 10％柠檬酸，用CH 2 Cl 2（4x）和EtOAc（2x）萃取。 合并组织。 用少量水溶液洗涤萃取物。饱和 NaHCO3和aq。 用CH 2 Cl 2（3x）和EtOAc（3x）萃取相。 合并组织。 将萃取液用MgSO 4干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。 通过FC（Et 2 O /石油醚; 1：1 - *沸点2：1-b。4：1-1：0）纯化残余物，得到标题化合物（11.9g，86％）。 Rf = 0.65（MeOH / CH 2 Cl 2 1：9）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/21402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [2] Patent: WO2005/105802, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110

合成路线 2（3. 合成：118994-84-6）

产率：36% 合成条件：With sodium hydroxide; lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran; 1,2-dimethoxyethane; water; acetone 实验步骤：（c）将4-恶唑基-N-甲基-N-甲氧基 - 甲酰胺（2.76g，17.6mmol）在250ml DME / THF（2：1）和100ml DME中的溶液冷却至-78℃ 在15分钟内加入1M的LAH（35.3ml，35.3mmol）的THF溶液，并将混合物在-78℃下搅拌1小时。 再加入35毫升LAH溶液后，将混合物搅拌15分钟，用2.6毫升水淬灭，然后加入2毫升10％NaOH溶液和2.6毫升水。 将上述混合物在室温下搅拌15分钟，过滤，并将残余物用600ml MDC /丙酮（2：1）洗涤。 将合并的滤液真空浓缩，并将残余物通过二氧化硅色谱（MDC /乙酸乙酯6：1）纯化，得到0.62g（36％）4-恶唑基甲醛。 参考文献：

• [1] Patent: US5569655, 1996, A [2] Patent: US5554620, 1996, A