20780-74-9 7-溴吲哚-2,3-二酮
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成;生物染色剂。
医药合成; 生物染色剂
产率:92% 合成条件:at 90℃; for 3 h; 实验步骤:步骤2:8-溴-1H-吲哚-2,3-二醇在60℃下向浓硫酸(70mL)中加入N-(2-溴 - 苯基)-2-羟基亚氨基 - 乙酰胺(7g,0.028)。摩尔)。 将温度升至90℃并保持3小时。 将反应混合物加入冰冷的水中,得到黄色沉淀。 过滤沉淀物并干燥,得到标题化合物,为黄色固体[6.0g,92%]。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ11.33(s,1H),7.79(d,J = 8.1Hz,1H),7.52(d,J = 7.2Hz,1H),7.02(t,J = 7.5) Hz,1H); LC-MS(ESI):计算质量:224.9; 观察到的质量:226.0 [M + H] +(RT:0.39min)。 参考文献:
产率:88% 合成条件:at 60 - 80℃; for 1 h; 实验步骤:144B。7-溴靛红.; 将来自实施例144A的N-(2-溴 - 苯基)-2-羟基亚氨基 - 乙酰胺(7.8g,32mmol)分小份加入到60℃的41mL硫酸中,以使反应温度保持在80℃以下。 加入后,将温度升至80℃并在该温度下搅拌反应1小时。 然后将混合物冷却至室温并倒入碎冰中。 通过过滤分离形成的红色固体,用水彻底冲洗并真空干燥。 获得6.36g固体(88%)。 NMR 1H(ppm,丙酮-d6):10.2(br.s。,1H),7.79(d,J3 = 8.1Hz,1H),7.54(d,J3 = 7.3Hz,1H),7.09(t,J3 = 8.01 Hz,1H)。 参考文献:
产率:84% 合成条件:With iodine pentoxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; 实验步骤:通用方法:将吲哚1(0.5mmol),DMSO(3mL)和I 2 O 5(1mmol)加入烧瓶中并在80℃下在空气下剧烈搅拌。 停止反应直至通过TLC分析监测吲哚完全消耗。 反应完成后,将饱和Na 2 S 2 O 3溶液(20mL)加入混合物中。 将混合物用EtOAc(3×20mL)萃取,将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并在旋转蒸发仪上浓缩。 然后,粗产物通过硅胶柱色谱纯化,用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液,得到产物2。 参考文献: