化学合成；生物染色剂。
医药合成; 生物染色剂
合成路线 1（1. 合成：20780-74-9）
产率：92%
合成条件：at 90℃; for 3 h;
实验步骤：步骤2：8-溴-1H-吲哚-2,3-二醇在60℃下向浓硫酸（70mL）中加入N-（2-溴 - 苯基）-2-羟基亚氨基 - 乙酰胺（7g，0.028）。摩尔）。 将温度升至90℃并保持3小时。 将反应混合物加入冰冷的水中，得到黄色沉淀。 过滤沉淀物并干燥，得到标题化合物，为黄色固体[6.0g，92％]。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ11.33（s，1H），7.79（d，J = 8.1Hz，1H），7.52（d，J = 7.2Hz，1H），7.02（t，J = 7.5） Hz，1H）; LC-MS（ESI）：计算质量：224.9; 观察到的质量：226.0 [M + H] +（RT：0.39min）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2012/58671, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 106 [2] Patent: CN105732462, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026 [3] Patent: CN103864779, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0069 [4] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 1, p. 22 - 26 [6] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 34, p. 6810 - 6819 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 26, p. 4641 - 4649 [8] Patent: US2006/79520, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58 [9] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 40, p. 12320 - 12327 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 18 - 36 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2658 - 2664 [12] Patent: WO2006/44415, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 62 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 4, p. 1270 - 1274 [14] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, # 18, p. 9892 - 9900 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 724 - 727 [16] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 5, p. 2161 - 2168 [17] Molecules, 2017, vol. 22, # 9,
合成路线 2（2. 合成：20780-74-9）
产率：88%
合成条件：at 60 - 80℃; for 1 h;
实验步骤：144B。7-溴靛红.; 将来自实施例144A的N-（2-溴 - 苯基）-2-羟基亚氨基 - 乙酰胺（7.8g，32mmol）分小份加入到60℃的41mL硫酸中，以使反应温度保持在80℃以下。 加入后，将温度升至80℃并在该温度下搅拌反应1小时。 然后将混合物冷却至室温并倒入碎冰中。 通过过滤分离形成的红色固体，用水彻底冲洗并真空干燥。 获得6.36g固体（88％）。 NMR 1H（ppm，丙酮-d6）：10.2（br.s。，1H），7.79（d，J3 = 8.1Hz，1H），7.54（d，J3 = 7.3Hz，1H），7.09（t，J3 = 8.01 Hz，1H）。
参考文献：
- [1] Patent: US2008/153802, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 114 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 17, p. 6257 - 6263 [3] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 15, p. 4638 - 4649 [5] Patent: WO2005/80335, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 35
合成路线 3（3. 合成：20780-74-9）
产率：84%
合成条件：With iodine pentoxide In dimethyl sulfoxide at 80℃;
实验步骤：通用方法：将吲哚1（0.5mmol），DMSO（3mL）和I 2 O 5（1mmol）加入烧瓶中并在80℃下在空气下剧烈搅拌。 停止反应直至通过TLC分析监测吲哚完全消耗。 反应完成后，将饱和Na 2 S 2 O 3溶液（20mL）加入混合物中。 将混合物用EtOAc（3×20mL）萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪上浓缩。 然后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液，得到产物2。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 18, p. 1747 - 1750
