医药中间体。
医药
合成路线 1（1. 合成：115010-11-2）
产率：100%
合成条件：Stage #1: With sulfur trioxide-N,N-dimethylformamide complex In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 1 h; Stage #2: With thionyl chloride In 1,2-dichloro-ethane at 20 - 75℃; for 1 h;
实验步骤：在氩气下，将3.56g（29.6mmol）2,3-二氢苯并呋喃加入到5.44g（35.5mmol）三氧化硫-N，N-二甲基甲酰胺络合物在12mL 1,2-二氯乙烷中的浆液中。 将反应加热至85℃保持1小时，然后冷却至室温。 逐滴加入亚硫酰氯（2.6mL，35.5mmol，1.2当量）并在1小时内缓慢加热反应，此时它已达到75℃。将混合物冷却至室温并且100mL 加入二氯甲烷和100毫升水。 分离有机萃取物，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到6.56g（100％）2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯，为棕褐色油状物。 （TLC Rf氯仿/己烷= 1/1）
参考文献：
- [1] Patent: US2005/267074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 44 [2] Patent: US2008/227744, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13 [3] Patent: US6506754, 2003, B1 [4] Patent: US5387681, 1995, A [5] Patent: WO2005/58858, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 129 [6] Patent: WO2006/62481, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [7] Patent: US5968942, 1999, A [8] Patent: US6046190, 2000, A [9] Patent: US6140505, 2000, A [10] Patent: US6150556, 2000, A [11] Patent: US6143747, 2000, A [12] Patent: US5455258, 1995, A [13] Patent: US5552419, 1996, A [14] Patent: US5506242, 1996, A [15] Patent: US5753660, 1998, A [16] Patent: US5705500, 1998, A [17] Patent: US5776971, 1998, A [18] Patent: US6143788, 2000, A [19] Patent: US5756533, 1998, A [20] Patent: US5968970, 1999, A [21] Patent: US6172101, 2001, B2 [22] Patent: US5985870, 1999, A [23] Patent: US2006/293361, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [24] Patent: US6388132, 2002, B1. Location in patent: Page column 48 [25] Patent: US6372778, 2002, B1. Location in patent: Example 180 [26] Patent: US5585397, 1996, A [27] Patent: US5783701, 1998, A
合成路线 2（2. 合成：115010-11-2）
产率：99%
合成条件：With thionyl chloride In water
实验步骤：实施例1 2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯的制备在氮气吹扫下向250ml三颈烧瓶中加入9.2克（60毫摩尔）三氧化硫-N，N-二甲基甲酰胺络合物和20毫升1， 1,2-二氯乙烷。将浆液在室温下搅拌并在室温下滴加2,3-二氢苯并呋喃（6.0g，50毫摩尔）。将浆液缓慢加热至85℃并监测等分试样的反应进程。一小时后，反应完成。使反应浆液达到室温，此时滴加亚硫酰氯（7.2g，60毫摩尔）。将反应混合物在1小时内缓慢加热，此时达到75℃。将混合物冷却至室温。然后将水（100ml）加入浆液中。用1,2-二氯乙烷（3×25ml）萃取水层。合并1,2-二氯乙烷层，用水（25ml）洗涤，用硫酸镁干燥。过滤硫酸镁并用1,2-二氯乙烷洗涤。真空除去1,2-二氯乙烷，得到11克标题化合物（> 99％收率）。核磁共振测定证实了标题化合物的特性。 FDMS（MeOH）m / e 218（M +）。分析C8H7ClO3S：理论值：C，43.94; H，3.23。实测值：C，44.13; H，3.34。
参考文献：
- [1] Patent: US5387681, 1995, A
