未明确提及具体用途，主要作为中间体用于相关领域合成。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：101990-45-8）
产率：89%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 0.50 h;
实验步骤：（参考例8）2-溴-5-（溴甲基）吡啶（参考化合物8）的合成N-溴代琥珀酰亚胺（16g，91mmol）和0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮二（异丁腈）的合成加入到12g（70mmol）2-溴-5-甲基吡啶在100ml 1,2-二氯乙烷中的溶液中，并将混合物在85℃下搅拌。 15分钟后，向其中加入0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮双（异丁腈）并将混合物搅拌15分钟。反应结束后，在反应溶液中加入水，分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并真空浓缩。将所得残余物进行硅胶柱色谱（不含溶剂：正己烷：乙酸乙酯= 10：1至9：1（v / v）），将含有目标物质的部分真空浓缩，得到15g标题化合物，为白色粉末（收率：89％）。 Rf值：0.63（正己烷：乙酸乙酯= 9：1（v / v））质谱（CI，m / z）：250,252,254（M + +1）1H-NMR谱（CDCl3，δppm） ）：4.42（s，2H），7.49（d，J = 8.3Hz，1H），7.61（dd，J1 = 8.3Hz，J2 = 2.7Hz，1H），8.39（d，J = 2.7Hz，1H）
参考文献：
- [1] Patent: EP1679308, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 2 - 6 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 559 - 564 [5] Patent: WO2012/52540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48-49 [6] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 602; 603 [7] Patent: US2005/192302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [8] Patent: WO2012/114223, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [9] Patent: WO2005/16876, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 69 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6022 - 6032 [11] Patent: US2013/150414, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0406; 407 [12] Patent: EP2633756, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0249; 0250 [13] Patent: EP2634174, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0239; 0240 [14] Patent: EP2749555, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0122 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 15, p. 1989 - 1992 [16] Patent: US2003/8861, 2003, A1 [17] Patent: US2002/22633, 2002, A1 [18] Patent: US5861420, 1999, A [19] Patent: US6127390, 2000, A [20] Patent: WO2008/8747, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35, 63 [21] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 1, p. 204 - 212 [22] Patent: WO2009/74829, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53 [23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 17, p. 5071 - 5074 [24] Patent: US2011/9409, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37 [25] Patent: US2011/178101, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [26] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00626 [27] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247 [28] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089 [29] Patent: WO2017/156165, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00615-00617
合成路线 2（2. 合成：101990-45-8）
产率：91%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h;
实验步骤：用重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺（2.732g）小心处理（6-溴-3-吡啶基）甲醇（50）（2.503g，13.3mmol）和三苯基膦（4.026g，15.4mmol）的无水CH 2 Cl 2（100mL）溶液。 ，15.4mmol）（水浴冷却），将混合物在室温下搅拌3.5小时。 浓缩所得溶液，然后加入到硅胶柱顶部的过量石油醚（100g石油醚溶液）中，用最少量的CH 2 Cl 2冲洗。 用石油醚洗脱首先得到前体，然后用15-25％Et2O /戊烷进一步洗脱，得到纯的2-溴-5-（溴甲基）吡啶（51）（Schubert等，1999）（3.045g，91％），作为 催泪状的白色固体，直接用于下一步; 1II NMR（CDCl3）δ8.38（d，J = 2.5Hz，1H），7.59（dd，J-8.2,2.6Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H），4.42（s ，2 H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2011/14774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Patent: US2012/28973, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [3] Patent: WO2017/27684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00291 [4] Patent: WO2018/219478, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [5] Patent: WO2012/177603, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 105-108 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 23, p. 8421 - 8439 [7] Patent: WO2015/171474, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 63
合成路线 3（3. 合成：101990-45-8）
产率：44%
合成条件：at 0 - 160℃; for 2.50 h;
实验步骤：将三溴化磷（100mmol，27.1g，2.0当量）小心地加入到2-氯代-5-羟基甲基吡啶（50.0mmol，7. 18g，1.0当量）中。将吡啶聚集在一起并将混合物加热至160℃。在> 150℃搅拌的5分钟内，看到混合物颜色非常暗，气体逸出。将混合物在该相同温度下搅拌约2.5小时，此时将其冷却至室温。将混合物进一步冷却至0℃，然后非常小心地加入饱和碳酸氢钠（高度放热）。随着发泡变得不那么剧烈，将冰加入混合物中直至发泡消退。然后小心地加入固体碳酸氢钠以达到-8-9的pH。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。真空浓缩，得到深色固体。将该物质溶于最少量的DCM中，并使用Biotage Sp4 65i在0-100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度上纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（5. 57g，44％）。 LRMS：252（M + H）+。 1 H NMR（DMSO-d6,400MHz）; 8. 39（1H，s）7。59（1H，D，J = 8.5 Hz）7. 48（1H，d，J = 8.5 Hz）4。46（2H，s）
参考文献：
- [1] Synlett, 1999, # 3, p. 342 - 344 [2] Patent: WO2004/92145, 2004, A1. Location in patent: Page 119; 154-155
