214679-17-1 ((1S,2R)-2-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：214679-17-1）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Stage #2: With water In tetrahydrofuran; ethyl acetate 实验步骤：向搅拌的（1R，2S）-2-（叔丁氧基羰基氨基）环己基4-硝基苯甲酸酯（1.95g，5.35mmol）的THF（50mL）溶液中加入1N LiOH（9.63mL，9.63mmol）的溶液。 0°C。 将反应混合物在环境温度下搅拌6小时，然后在EtOAc和水之间分配。 将有机层用盐水洗涤，干燥并浓缩。 通过柱色谱（EtOAc /己烷，1：1）纯化残余物，得到（1S，2R）-2-羟基环己基氨基甲酸叔丁酯（1.15g，100％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/29027, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 131

合成路线 2（2. 合成：214679-17-1）

产率：58% 合成条件：With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃加入（1R，2S）-2-氨基环己醇盐酸盐（4.0g，26.38mmol）和氢氧化钠（2.11g，52.76mmol）的二恶烷（100mE）和水（10mE）溶液。 - 二碳酸叔丁酯（6.91g，31.66mmol）。 将混合物在室温下搅拌16小时并真空浓缩。 加入EtOAc（100mE）并用水（50mlEx2），盐水（30mE）洗涤。 将有机层用无水MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（石油醚/ EtOAc4：1）纯化粗残余物，得到标题化合物（3.3g，58％），为无色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ4.60-4.51（m，1H），3.36-3.24（m，3H），2.10-1.93（m，2H），1.73-1.66（m，2H），1.46（s， 9H），1.37-1.08（m，4H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2018/105504, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0587; 0588; 0589