145166-06-9 N-((2S,1S)-2-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：145166-06-9）

产率：100% 合成条件：With ethanol In cyclohexene for 6 h; Heating / reflux 实验步骤：将部分A的产物（8.0g，26.2mmol）溶解在环己烯（100mL）和乙醇（150mL）中，并加入Pd / C（2.0g）。 将反应混合物回流6小时，通过CELITENO垫过滤。蒸发滤液，得到（1S，2S）-2-羟基 - 环己基 - 氨基甲酸叔丁酯（5.7g，100％），为白色 固体。 MS M / Z 216.2（[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/83174, 2004, A2. Location in patent: Page 172 [2] Patent: WO2005/87731, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 321 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4419 - 4427 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 1, p. 119 - 132

合成路线 2（2. 合成：145166-06-9）

产率：99% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 10 h; 实验步骤：在氢气氛下，向（1S，6S）-11（27mg，0.13mmol）和10％Pd-C（13mg）的混合物中加入甲醇（1.0mL）。 将混合物在氢气氛下在室温下搅拌10小时。 此后，将催化剂通过Celite垫过滤。 并用甲醇洗涤。 将滤液浓缩至减压，得到标题化合物（1S，2S）-12（99％）。 光谱数据与之前报道的数据非常一致.15 +22.6（c 0.50，MeOH），ee为95％。参考。 15：+ 19.19（c 0.50，MeOH），对映体纯。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 37, p. 7670 - 7674

合成路线 3（3. 合成：145166-06-9）

产率：88% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向搅拌的（1S，2S） - （+） - 2-氨基环己醇盐酸盐（1.04g，6.86mmol）的DCM（20mL）悬浮液中加入三乙胺（2.39mL，17.1mmol）。 逐滴加入二碳酸二叔丁酯（1.80g，8.23mmol）的DCM（15mL）溶液。 将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 将反应混合物用DCM稀释，依次用1N HCl，饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤，干燥并浓缩。通过柱色谱（己烷/ EtOAc，1：1）纯化残余物，得到叔丁基（1S， 2S）-2-羟基环己基氨基甲酸酯（1.30g，88％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/29027, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 130; 131