化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：23616-32-2）
产率：87%
合成条件：Stage #1: at 80℃; for 18.50 h; Stage #2: With ammonia In water
实验步骤：将实施例36d的产物（0.250g，1.71mmol）与三氯氧化磷（4mL）合并，在氮气氛下在80℃加热18.5h，然后真空蒸馏除去挥发物。 将残余物用冰浆化，并用浓氢氧化铵调成碱性（pH7-8）。 通过真空过滤收集标题化合物，水洗并真空干燥，得到足够纯的灰色固体（0.245g，87％），用于分离。
参考文献：
- [1] Patent: WO2008/133753, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 81
合成路线 2（2. 合成：23616-32-2）
产率：95%
合成条件：Stage #1: at 100℃; for 14 h; Stage #2: With sodium carbonate In dichloromethane; water at 0℃;
实验步骤：e.5-氯-1,6-二氮杂萘将1,6-萘啶-5（6H） - 酮（500mg，3.42mmol）在POCl 3（10mL）中的溶液在100℃下搅拌14小时.POCl3 在减压下除去残余物。将残余物用DCM（40mL）溶解，并将溶液在0℃下搅拌。然后小心地加入Na 2 CO 3水溶液以将pH调节至6-7。然后将有机相与水相分离。 用EtOAc（4×15mL）萃取水相。用盐水（100mL）洗涤合并的有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩，得到5-氯-1， 6-萘啶，为黄色固体（533mg，收率95％）。 ESI MS：m / z 165 [M + H] +。
参考文献：
- [1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [2] Patent: CN107759620, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0171-0174 [3] Patent: WO2013/185353, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 30 [4] Patent: WO2014/165232, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0211; 0212 [5] Patent: US2015/119387, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0212; 0213 [6] Patent: JP2017/95498, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137 [7] Patent: CN104530042, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0234; 0237; 0238; 0239 [8] Patent: WO2013/192273, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00342 [9] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1958, vol. 6, p. 263,268, 408, 411 [10] Patent: WO2014/159733, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0197-0198 [11] Patent: WO2016/191525, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0266-0267
